2-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4h,6h)-二酮 | 30161-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4h,6h)-二酮
• 英文名称: 2-amino-4H,6H-pyrimidino<4,5-b>thiazole-5,7-dione
• 英文别名: 2-aminothiazolo<4,5-d>pyrimidine-5,7(4H,6H)-dione；2-aminothiazolo[4,5-d]-4,5,6,7-tetrahydropyrimidine-5,7-dione；2-amino-4H-thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione；2-Amino-4H-thiazolo[4,5-d]pyrimidin-5,7-dion；2-amino-4H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 30161-91-2
• 化学式: C₅H₄N₄O₂S
• mdl: MFCD00758017
• 分子量: 184.178
• InChiKey: BCEGWKBJRRLBBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4h,6h)-二酮 在 吡啶 、 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-amino-4-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidine-5,7(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  4,6-二取代-7-β-D-呋喃呋喃糖基-和阿拉伯呋喃糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶及某些相关核糖核苷的合成

  摘要：

  已经制备了几种双取代的吡唑并[3，4- d ]嘧啶，吡唑并[1，5- a ]嘧啶和噻唑并[4，5- d ]嘧啶核糖核苷，作为尿苷和胞苷的同源物。吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H，7 H）-二酮（4）的三甲基甲硅烷基（TMS）衍生物与1- O-乙酰基-2,3,5-的糖基化在三氟甲磺酸酯存在下，三邻苯甲酰基-D-呋喃核糖（5）得到7-（2,3,5-三邻苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并-[3,4- d ]嘧啶-4,6-（1 ħ，5 ħ-二酮（6）。6的脱苯甲酰化得到尿苷类似物7-β-D-呋喃核糖基吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4,6（1 H，5 H）-二酮（3），与先前报道的7-核呋喃基糖基氧代嘌呤醇相同。6的硫杂化合物得到7，在脱苯甲酰化后得到7-β-D-呋喃呋喃糖基-6-氧杂唑并[3,4- d ]嘧啶-4（1 H，5 H）-硫酮（8）。在高温下对7进行氨解会降低胞苷

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280722
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 2-氨基-噻唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4h,6h)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Nencki, Chemische Berichte, 1871, vol. 4, p. 724

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Thiazolo[4,5-<i>d</i>]pyrimidines. Part I. synthesis and anti-human cytomegalovirus (HCMV) activity<i>in vitro</i>of certain alkyl derivatives
  作者：Arthur F. Lewis、Ganapathi R. Revankar、Susan M. Fennewald、Robert F. Rando、John H. Huffman

  DOI：10.1002/jhet.5570320230

  日期：1995.3

  Alkyl derivatives of the thiazolo[4,5-d]pyrimidine congeners of guanine and uracil were prepared and assessed for in vitro activity against human cytomegalovirus (HCMV). The finding that the 3-pentyl 1b and 3-hexyl 1c derivatives of 5-aminothiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H)-dione (1e) had potent in vitro anti-HCMV activity prompted a broader study of alkyl derivatives in this ring system. A series

  制备鸟嘌呤和尿嘧啶的噻唑并[4，5- d ]嘧啶同类物的烷基衍生物，并评估其对人巨细胞病毒（HCMV）的体外活性。5-氨基噻唑并[4,5- d ]嘧啶-2,7（3 H，6 H）-二酮（1e）的3-戊基1b和3-己基1c衍生物具有很强的体外抗HCMV活性的发现促使对该环系统中的烷基衍生物进行更广泛的研究。1e的一系列3-烷基衍生物，即。通过将1e的钠盐直接烷基化制备1f-w 以及随后的修改2a-d。为了与1c进行比较，制备并研究了5-氨基-2-己基氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶-7（6H）-一（4）。发现1e的3-（2-链烯基）衍生物是具有更强活性的抗病毒药，具有5-氨基-3-（2-戊烯-1-基）噻唑并[4,5- d ]嘧啶-的Z异构体。2,7（3 H，6 H）-二酮（1f）具有更好的治疗指数。2-氨基噻唑并[4,5 - d ]嘧啶-5,7（4 H，6 H）-二酮6a和6b的类似4-（2-
• Synthesis of derivatives of thiazolo[4,5-d]pyrimidine. Part II
  作者：J. A. Baker、P. V. Chatfield

  DOI：10.1039/j39700002478

  日期：——

  attempt to prepare thiazolo[4,5-d]pyrimidine-5,7-diol by the action of potassium hypobromite on thiazole-4,5-dicarboxamide revealed the instability of the thiazole portion of this condensed ring system when 2-substituents are lacking. The product obtained was bis-(4-amino-2,6-dihydroxpyrimidin-5-yl) disulphide, contrary to an earlier report. A number of thiazolo [4,5-d]pyrimidines have been prepared by cyclisation

  尝试通过次溴酸钾对噻唑-4,5-二甲酰胺的作用制备噻唑并[4,5- d ]嘧啶-5,7-二醇的方法表明，当2-取代基被取代时，该稠环系统的噻唑部分不稳定。不足。与先前的报道相反，获得的产物是双-（4-氨基-2,6-二氢嘧啶-5-基）二硫化物。通过将相应的4-氨基嘧啶-5-基硫氰酸酯环化，已经制备了许多噻唑洛[4，5- d ]嘧啶。用亚硝酸对氨基噻唑并[4，5- d ]嘧啶进行脱氨基反应，得到了许多衍生物，其中之一是尿酸的类似物。
• Ahluwalia, V. K.; Aggarwal, Rachna Shashibala; Chandra, R., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 964 - 965
  作者：Ahluwalia, V. K.、Aggarwal, Rachna Shashibala、Chandra, R.

  DOI：——

  日期：——
• Chande, Madhukar S.; Bhandari, Jayesh D.; Karyekar, Anita S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 11, p. 985 - 989
  作者：Chande, Madhukar S.、Bhandari, Jayesh D.、Karyekar, Anita S.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Condensed Pyrimidine Systems. VI. Some 2-Aminothiazolo [4,5-d]-pyrimidines^1,2
  作者：Allison Maggiolo、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01153a055

  日期：1951.9