2,3,4-trimethoxy-6,7-methylenedioxy-9-(pyrrolidin-1-yl)phenanthrene | 60574-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4-trimethoxy-6,7-methylenedioxy-9-(pyrrolidin-1-yl)phenanthrene
• 英文别名: 2,3,4-trimethoxy-6,7-methylenedioxy-9-pyrrolidinophenanthrene；1-(1,2,3-trimethoxy-phenanthro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl)-pyrrolidine；1-(1,2,3-trimethoxynaphtho[1,2-f][1,3]benzodioxol-6-yl)pyrrolidine
• CAS: 60574-06-3
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: MHIMWECFFTYKBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.291±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-trimethoxy-6,7-methylenedioxy-9-(pyrrolidin-1-yl)phenanthrene 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 methyl 7,8-dihydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzocyclo-octene-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （–）-steganone的合成

  摘要：

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。

  DOI：

  10.1039/p19820000521
• 作为产物：
  描述：

  1-[(Z)-1-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]pyrrolidine 生成 2,3,4-trimethoxy-6,7-methylenedioxy-9-(pyrrolidin-1-yl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  NARASIMHAN, N. S.;AIDHEN, INDRAPAL SINGH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, C. 2987-2988

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Radical mediated intramolecular arylation using tributyltinhydride/aibn: A formal synthesis of steganone
  作者：N.S Narasimhan、Indraoal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85066-4

  日期：1988.1

  Aryl radicals, generated by the reaction of aryl bromide with tributyltinhydride and AIBN, have been coupled intramolecularly to an aryl ring.

  由芳基溴化物与三丁基锡氢化物和AIBN反应生成的芳基已分子内偶联至芳基环。
• Aidhen, Indrapal Singh; Narasimhan, N. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 2, p. 211 - 221
  作者：Aidhen, Indrapal Singh、Narasimhan, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Narasimhan; Aidhen; Sunder, Journal of the Indian Chemical Society, 1989, vol. 66, # 8-10, p. 703 - 709
  作者：Narasimhan、Aidhen、Sunder

  DOI：——

  日期：——
• NARASIMHAN, N. S.;AIDHEN, INDRAPAL SINGH, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 24, C. 2987-2988
  作者：NARASIMHAN, N. S.、AIDHEN, INDRAPAL SINGH

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (–)-steganone
  作者：Eric R. Larson、Ralph A. Raphael

  DOI：10.1039/p19820000521

  日期：——

  7,8-tetrahydro-1,2,3-trimethoxy-10,11-methylenedioxy-8-oxodibenzo[a,c]cyclo-octene-6-carboxylic acid and further elaboration of the relevant enantiomer (11) leads to the first synthesis of enantiomerically pure (–)-steganone (1).

  描述了一种新的高效途径，可用于制备关键的甾烷酮中间体2,3,4-三甲氧基-6,7-亚甲二氧基-9-（吡咯烷-1-基）菲（8）。衍生的5,6,7,8-四氢-1,2,3-三甲氧基-10,11-亚甲基二氧基-8-氧二苯并[ a，c ]环辛烯-6-羧酸的拆分及相关的进一步阐述对映体（11）导致第一个合成对映体纯的（-）-steganone（1）。