5'-O-amino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine | 1385786-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-amino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
• 英文别名: TBDMS(-3)[H2N(-5)]2-deoxy-D-eryPenf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,4S,5R)-5-(aminooxymethyl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1385786-99-1
• 化学式: C₁₆H₂₉N₃O₅Si
• 分子量: 371.509
• InChiKey: AWAMERAXXCPWDN-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-amino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.17h， 生成 N-acetyl-5'-O-aminothymidine
  参考文献：
  名称：

  含异羟肟酸的核苷抑制DNA修复核酸酶SNM1A。

  摘要：

  九个修饰的核苷，结合锌结合药效基团，已经合成并评估为DNA修复核酸酶SNM1A的抑制剂。该系列包括氧酰胺，异羟肟酸，异羟肟酸酯，酰肼，方酸酯和方酰胺。异羟肟酸衍生的核苷抑制了该酶，通过使用合理设计的核苷衍生的抑制剂为潜在的治疗开发提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01133a
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-phthalimidothymidine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以90%的产率得到5'-O-amino-3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  含异羟肟酸的核苷抑制DNA修复核酸酶SNM1A。

  摘要：

  九个修饰的核苷，结合锌结合药效基团，已经合成并评估为DNA修复核酸酶SNM1A的抑制剂。该系列包括氧酰胺，异羟肟酸，异羟肟酸酯，酰肼，方酸酯和方酰胺。异羟肟酸衍生的核苷抑制了该酶，通过使用合理设计的核苷衍生的抑制剂为潜在的治疗开发提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c9ob01133a

文献信息

• Synthesis of Thymidine Dimers from 5′-O-Aminothymidine
  作者：Juan Xie、Sandrine Peyrat

  DOI：10.1055/s-0031-1289759

  日期：2012.6

  for various therapeutic and diagnostic applications. The facile secondary structure formation of N-oxyamide-linked peptide analogues and the high nucleophilicity of the aminooxy function prompted us to prepare O-amino nucleoside derived dinucleosides. Herein, the efficient synthesis of three novel thymidine dimers with N-oxyamide, oxime and oxyamine linkages via a convergent approach from a common 5′-O-aminothymidine

  摘要 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。 修饰寡核苷酸的合成对于各种治疗和诊断应用非常重要。N-氧酰胺连接的肽类似物的容易形成的二级结构和氨氧基官能团的高度亲核性促使我们制备了O-氨基核苷衍生的二核苷。在本文中，报道了通过会聚方法从常见的5'- O-氨基胸苷有效合成具有N-氧酰胺，肟和氧胺键的三个新型胸苷二聚体。