1-<2',3'-dideoxy-3'(S)-3'-C-cyano-2'(S)-2'-C-(dimethylmalonate)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine | 121417-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-<2',3'-dideoxy-3'(S)-3'-C-cyano-2'(S)-2'-C-(dimethylmalonate)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
• 英文别名: Lnrallywcwpilr-mpxocvnlsa-；dimethyl 2-[(2R,3S,4S,5S)-4-cyano-5-(hydroxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]propanedioate
• CAS: 121417-27-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₈
• 分子量: 381.342
• InChiKey: LNRALLYWCWPILR-MPXOCVNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 TEA 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 paraffin 为溶剂， 反应 78.09h， 生成 1-<2',3'-dideoxy-3'(S)-3'-C-cyano-2'(S)-2'-C-(dimethylmalonate)-β-D-glycero-pentofuranosyl>thymine
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成反应新合成2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷

  摘要：

  直接从3'-酮胸苷2设计了一种新的高产的，经过适当保护的5'胸腺嘧啶5的腈。随后使3'-乙腈5与氨，伯胺（甲胺和苄胺），仲胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）和碳亲核试剂（二甲基丙二酸钠和硝基甲烷的共轭碱）进行各种迈克尔加成反应合成新的2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷衍生物，该衍生物不能用任何已知方法制备。这些亲核加成反应大多数使反式异构体成为唯一产物，例如7d–7g或作为主要产物7a–7c＆h与顺式异构体8a-8c＆h一起，除了5与氨的反应（其中以顺式异构体9e为主要产物）外。迈克尔加合物最终经过5'脱保护，以高收率得到核苷9a–9h，10a–10c和h。本文所述的具有游离5'-羟基功能的化合物是HIV逆转录酶促进的c-DNA合成的潜在抑制剂

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80117-6

文献信息

• New synthesis of 2',3'-dideoxy-3'-C-cyano-2'-substituted thymidines by michael addition reactions
  作者：J.-C. Wu、J. Chattopadhyaya

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80117-6

  日期：1989.1

  A new high-yielding preparation of appropriately protected 3'-enenitrile of thymidine 5 has been devised directly from the 3'-keto thymidine 2. The 3'-enenitrile 5 has been subsequently subjected to various Michael addition reactions with ammonia, primary amines (methylamine and benzylamine), secondary amines (pyrrolidine, piperidine and morpholine) and carbon-nucleophiles (sodium dimethylmalonate

  直接从3'-酮胸苷2设计了一种新的高产的，经过适当保护的5'胸腺嘧啶5的腈。随后使3'-乙腈5与氨，伯胺（甲胺和苄胺），仲胺（吡咯烷，哌啶和吗啉）和碳亲核试剂（二甲基丙二酸钠和硝基甲烷的共轭碱）进行各种迈克尔加成反应合成新的2'，3'-二脱氧-3'-C-氰基-2'-取代的胸苷衍生物，该衍生物不能用任何已知方法制备。这些亲核加成反应大多数使反式异构体成为唯一产物，例如7d–7g或作为主要产物7a–7c＆h与顺式异构体8a-8c＆h一起，除了5与氨的反应（其中以顺式异构体9e为主要产物）外。迈克尔加合物最终经过5'脱保护，以高收率得到核苷9a–9h，10a–10c和h。本文所述的具有游离5'-羟基功能的化合物是HIV逆转录酶促进的c-DNA合成的潜在抑制剂