thymidine 3'-p-chlorophenyl phosphoranilidate | 76742-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: thymidine 3'-p-chlorophenyl phosphoranilidate
• CAS: 76742-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₃O₇P
• 分子量: 507.867
• InChiKey: FXULMYGUZMAGNO-CPUMKJQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  131.88
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thymidine 3'-p-chlorophenyl phosphoranilidate 在 mesitylenesulfonyl triazolide 、 溶剂黄146 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ohtsuka, Eiko; Shibahara, Susumu; Ono, Teiichi, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 395 - 398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(4-monomethoxytrityl)-2'-deoxythymidine 在 吡啶 、 苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 thymidine 3'-p-chlorophenyl phosphoranilidate
  参考文献：
  名称：

  Studies on deoxyribonucleic acids and related compounds. II. Synthesis of a decanucleotide containing a restriction enzyme (PstI) recognition site.

  摘要：

  通过磷酸酯块缩合合成了十核苷酸 dC-C-C-T-C-G-A-G-G-G。以 N-酰基、5'-O-单甲氧基三苯甲基脱氧核苷酸为起始原料，制备了三个受保护的嵌段：dCCCTp、dCGAp 和 dGGG。作为 3'- 末端嵌段的受保护 dGGG 是通过 3'-O- 苯甲酰基-N-异丁酰基脱氧鸟苷（5'-羟基成分）与 5'-O- 单甲氧基三苯甲基-N-异丁酰基脱氧鸟苷 3'- O- 对氯苯基磷酸酯（5'-羟基成分）缩合合成的。O-对氯苯基磷酸酯（3'-O-磷酸酯成分），使用甲磺酰三唑烷作为缩合试剂，然后去除 5'-monomethoxytrityl 基团进行重复缩合。另外两个区块是以 N，5'-受保护的脱氧核苷的 3'-O-对氯苯基膦酰苯胺为 3'-末端单元（5'-羟基成分）制备的。用亚硝酸异戊酯处理完全保护的三聚体，使其与生长链的 5'-羟基缩合，从而除去完全保护的三聚体的磷酰苯胺。通过硅胶色谱法分离出完全保护的核苷酸，并通过 DEAE-纤维素离子交换色谱法纯化脱锁产物。在使用多核苷酸激酶用[γ-32P] ATP 标记 5'-end 后，十核苷酸的特征通过迁移分析和完全酶解来确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3274