(3S,4R)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one | 97363-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one
• CAS: 97363-18-3
• 化学式: C₂₇H₃₉NO₃Si
• 分子量: 453.697
• InChiKey: QFGAHKCGHZJEHL-NQHRYMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one 生成 (6RS)-7c-((RS)-1-hydroxy-ethyl)-2,2-dimethyl-(6rH)-3-oxa-1-aza-bicyclo[4.2.0]octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  从3（R）-羟基丁酸立体控制合成（+）-硫霉素

  摘要：

  所述vinyloxyborane（5）中，从（+）制备-苯基-3-（）-butanethioate，9-BBN三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺，用反应- （3- benzyloxypropylidene）苄胺，得到β -苄基氨基硫羟酸酯（6 a）中的产量适中，可有效转化为光学纯的硫霉素中间体（10）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98542-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-1-benzyl-4-ethynyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]azetidin-2-one 在 Lindlar catalyst 咪唑 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (3S,4R)-1-benzyl-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-(2-phenylmethoxyethyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从3（）-羟基丁酸简单立体控制合成1β-甲基卡巴培南抗生素

  摘要：

  1β-甲基卡巴培南抗生素的简单，立体控制的合成已完成。合成涉及衍生自-苯基3（）-羟基丁烷硫酸酯的乙烯基氧基硼烷与-3-三甲基甲硅烷基-2-亚丙基苄基胺的立体选择性羟醛缩合，末端乙炔的区域控制加氢酯化以及α，β-不饱和酯的立体选择性1,4-还原关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84472-x

文献信息

• On the stereochemical course of vinyloxyborane—imine condensation -the stereoselective formation of threo β-amino acid derivatives-
  作者：Takamasa Iimori、Yasuko Ishida、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84473-1

  日期：1986.1

  While reaction of -vinyloxyboranes with aldehydes gives erythro aldols highly selectively, it has been found that condensation of -vinyloxyboranes with imines provides threo β-amino acid derivatives in a highly selective manner.

  尽管-乙烯基氧基硼烷与醛的反应高度选择性地提供了赤型醇醛，但已发现-乙烯基氧基硼烷与亚胺的缩合以高度选择性的方式提供了苏式β-氨基酸衍生物。
• Stereocontrolled synthesis of (+)-thienamycin from 3(R)-hydroxybutyric acid
  作者：Takamasa Iimori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98542-3

  日期：——

  The vinyloxyborane(5), prepared from (+)--phenyl-3()-butanethioate, 9-BBN triflate and diisopropylethylamine, reacted with -(3-benzyloxypropylidene)benzylamine to give the β-benzylamino thiol ester(6) in a moderate yield, which was efficiently converted to the optically pure thienamycin intermediate(10).

  所述vinyloxyborane（5）中，从（+）制备-苯基-3-（）-butanethioate，9-BBN三氟甲磺酸酯和二异丙基乙胺，用反应- （3- benzyloxypropylidene）苄胺，得到β -苄基氨基硫羟酸酯（6 a）中的产量适中，可有效转化为光学纯的硫霉素中间体（10）。
• Simple, stereocontrolled synthesis of 1β-methylcarbapenem antibiotics from 3()-hydroxybutyric acid
  作者：Takamasa Iimori、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84472-x

  日期：1986.1

  A simple, stereocontrolled synthesis of 1β-methylcarbapenem antibiotics has been accomplished. The synthesis involves stereoselective aldol-type condensation of vinyloxyborane derived from -phenyl 3()-hydroxybutanethioate with -3-trimethylsilyl-2-propynylidenebenzylamine, regiocontrolled hydroesterification of terminal acetylene and stereoselective 1,4-reduction of the α,β-unsaturated ester as key

  1β-甲基卡巴培南抗生素的简单，立体控制的合成已完成。合成涉及衍生自-苯基3（）-羟基丁烷硫酸酯的乙烯基氧基硼烷与-3-三甲基甲硅烷基-2-亚丙基苄基胺的立体选择性羟醛缩合，末端乙炔的区域控制加氢酯化以及α，β-不饱和酯的立体选择性1,4-还原关键步骤。