2-oxo-6-phenyl-4-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile | 13996-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-oxo-6-phenyl-4-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-6-phenyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 13996-09-3
• 化学式: C₁₁H₇N₃OS
• 分子量: 229.262
• InChiKey: YWRNULZLRWXSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-6-phenyl-4-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile 在 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-amino-6-benzoyl-4-phenyl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidines and Aminopyrimidines from 2-Alkoxy-5-cyano-4-thioxopyrimidine Intermediates

  摘要：

  beta-Chloro-alpha-cyanocinnamonitrile reacts in an one-pot reaction with potassium thiocyanate and alkanol to form 2-allcoxy-6-phenyl-5-cyano-1,4-dihydro-4-pyrimidinthions. The products were S-alkylated to yield thieno[2,3-d]pyrimidines on cyclization and aminopyrimidines an substitution of alkoxy and alkylthio groups.

  DOI：

  10.3987/com-98-8117
• 作为产物：
  描述：

  Methyl benzimidate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-oxo-6-phenyl-4-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Cuadrado, Francisco J.; Perez, Miguel A.; Soto, Jose L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2447 - 2450

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CUADRADO, F. J.;PEREZ, M. A.;SOTO, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2447-2449
  作者：CUADRADO, F. J.、PEREZ, M. A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——
• Cuadrado, Francisco J.; Perez, Miguel A.; Soto, Jose L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2447 - 2450
  作者：Cuadrado, Francisco J.、Perez, Miguel A.、Soto, Jose L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Thieno[2,3-d]pyrimidines and Aminopyrimidines from 2-Alkoxy-5-cyano-4-thioxopyrimidine Intermediates
  作者：Matthias Rehwald、Karl Gewald

  DOI：10.3987/com-98-8117

  日期：——

  beta-Chloro-alpha-cyanocinnamonitrile reacts in an one-pot reaction with potassium thiocyanate and alkanol to form 2-allcoxy-6-phenyl-5-cyano-1,4-dihydro-4-pyrimidinthions. The products were S-alkylated to yield thieno[2,3-d]pyrimidines on cyclization and aminopyrimidines an substitution of alkoxy and alkylthio groups.