N-methyl-N-phenethylallylamine | 37929-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-phenethylallylamine
• 英文别名: N-Methyl-N-(β-phenylaethyl)-N-allylamin；Benzeneethanamine, N-methyl-N-2-propenyl-；N-methyl-N-(2-phenylethyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 37929-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: KZHQCROCWWNORX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-106 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 N-methyl-N-phenethylallylamine 在 diethylzinc 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 以70%的产率得到N-(but-3-enyl)-N-methylphenethylamine
  参考文献：
  名称：

  串联形成和衍生自胺和Simmons-Smith试剂的亚甲基铵基化物的[2,3]重排。

  摘要：

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/ol034404i
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 n-甲基苯基乙胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到N-methyl-N-phenethylallylamine
  参考文献：
  名称：

  串联形成和衍生自胺和Simmons-Smith试剂的亚甲基铵基化物的[2,3]重排。

  摘要：

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/ol034404i

文献信息

• Synthesis of Tertiary Amines Using a Polystyrene (REM) Resin
  作者：Angus R. Brown、David C. Rees、Zoran Rankovic、J. Richard Morphy

  DOI：10.1021/ja963829f

  日期：1997.4.1

  tertiary amines was constructed using a “traceless” linker on a polystyrene resin (REM resin), starting from secondary amines, primary amines, and resin-bound “ammonia”. The methodology is characterized by three essential steps conducted under ambient conditions: (1) coupling of the starting amine (Michael addition) to the resin, (2) activation (quaternization), and (3) cleavage of the product amine (Hofmann

  从仲胺、伯胺和树脂结合的“氨”开始，使用聚苯乙烯树脂（REM 树脂）上的“无痕”接头构建了一系列叔胺。该方法的特点是在环境条件下进行三个基本步骤：（1）将起始胺（迈克尔加成）偶联到树脂上，（2）活化（季铵化），以及（3）产物胺的裂解（霍夫曼消除） . 接头与酸和碱敏感的保护基策略兼容。化学性质确保以始终如一的高纯度（95% 或更高）获得叔胺产品。产物裂解后，REM 树脂得到再生，可重复用于重复合成。重复批次的产量和纯度保持超过 5 个循环，允许自动合成 >0。
• A novel linker strategy for solid-phase synthesis
  作者：J.Richard Morphy、Zoran Rankovic、David C. Rees

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00497-2

  日期：1996.4

  The REM resin for solid phase synthesis is described. Its use is illustrated by preparing a small array of tertiary amines using a Hofmann elimination reaction. No functional group is required for linking these compounds onto the resin other than the amine constructed during the synthesis.

  描述了用于固相合成的REM树脂。通过使用霍夫曼消除反应制备少量的叔胺来说明其用途。除了合成过程中构造的胺以外，不需要官能团将这些化合物连接到树脂上。
• Efficient synthesis of tertiary amines from secondary amines
  作者：Michio Kurosu、Sevendu Sekhar Dey、Dean C. Crick

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.038

  日期：2006.7

  N-alkylations of secondary amines have been developed. By using DIAD and TPP (or PS-TPP) a variety of secondary amines can be converted to the corresponding tertiary amines in good to excellent yields with diverse alkylhalides; no formation of quaternary amine salts are observed. These protocols are amenable to combinatorial chemistry libraries, and are also useful for the syntheses of secondary amines by an

  已经开发出可靠的仲胺的N-烷基化。通过使用DIAD和TPP（或PS-TPP），可以使用多种烷基卤将多种仲胺以高至极好的收率转化为相应的叔胺。没有观察到季胺盐的形成。这些方案适用于组合化学文库，也可用于通过可裂解的叔氨基树脂的酸裂解来合成仲胺。
• Tandem Formation and [2,3] Rearrangement of Methylene Ammonium Ylides Derived from Amines and the Simmons−Smith Reagent
  作者：Varinder K. Aggarwal、Guang yu Fang、Jonathan P. H. Charmant、Graham Meek

  DOI：10.1021/ol034404i

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Zinc-complexed methylene ammonium ylides are formed from tertiary amines and the Simmons-Smith reagent. These stable entities can be activated with n-BuLi to allow reactions typical of ammonium ylides such as [2,3] rearrangements. In the case of oxazolidine 12, ylide formation, activation, and subsequent [2,3] rearrangement was highly efficient and occurred with very high diastereoselectivity

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。