(4S)-methyl-(5R)-phenyl-3-(4-propenyloxy)butanoyloxazolidin-2-one | 922724-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-methyl-(5R)-phenyl-3-(4-propenyloxy)butanoyloxazolidin-2-one
• CAS: 922724-83-2
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: FAUVJOXURNHEQY-BBRMVZONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-methyl-(5R)-phenyl-3-(4-propenyloxy)butanoyloxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-allyloxy-(2S)-methyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122
• 作为产物：
  描述：

  4-(烯丙氧基)-1-丁醇 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (4S)-methyl-(5R)-phenyl-3-(4-propenyloxy)butanoyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  分子内 [4 + 3] 环加成 – 环戊烯基阳离子环加成反应中的立体化学问题 – (+)-dactylol 的合成

  摘要：

  为了检查立体中心对环戊烯基阳离子的分子内 [4 + 3] 环加成反应过程的影响，制备了五种环戊酮。一种底物以非常高的非对映选择性反应并转化为 (+)-dactylol。在系链或五元环上没有立体中心的环戊烯酮产生两个环加合物，内型异构体仅略微优于外型。其他底物反应的立体选择性通常从好到差。导致(+)-dactylol 的底物的差向异构体提供了环加合物的所有可能的异构体，具有相对较差的立体选择性。关键词：环加成，全合成，dactylol。

  DOI：

  10.1139/v06-122