(4S,5R)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1211323-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1211323-48-6
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₄
• 分子量: 325.364
• InChiKey: FHFLTINLDKYGNZ-KSSFIOAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 丙烯醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.15h， 以15%的产率得到(4S,5R)-3-((2S,3R)-2-(benzyloxy)-3-hydroxypent-4-enoyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 、 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.33h， 以7.23 g的产率得到(4S,5R)-3-(2-(benzyloxy)acetyl)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成单环黄柏甙A类似物

  摘要：

  在引入侧链的一种新的有效方法之后，涉及到乙烯基醛物质7a的后期加成到醛8中，已经实现了单环吡咯糖苷A类似物4的立体选择性合成。进一步的关键步骤是高度非对映选择性烯丙基化反应和基于RCM的大环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol100123p

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 7,8,9-Trideoxy- and 7<i>R</i>DesTHP-Peloruside A
  作者：Christoph W. Wullschleger、Jürg Gertsch、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.201301796

  日期：2013.9.23

  tetrahydropyran derivative in a high‐yielding Prins reaction, to provide the precursor for bicyclic analogue 4. Downstream steps for both syntheses included the substrate‐controlled addition of a vinyl lithium intermediate to an aldehyde, thus connecting the peloruside side chain to C15 (C13) of the macrocyclic core structure in a fully stereoselective fashion. In the case of monocyclic 3 macrocyclization

  描述了立体选择性合成的7,8,9-三苯氧基丙酮A（4）和缺少整个四氢吡喃部分（3）的单环蛇绿苷A类似物。的合成通过ω羟基β酮醛的PMB醚作为共同中间体，其被加工成一对非对映体的1,3-进行顺式和-抗二醇通过立体选择性Duthaler-哈夫纳烯丙基化和随后的1,3-同步或反还原。这些异构体之一在高产率的Prins反应中进一步转化为四氢吡喃衍生物，从而提供了双环类似物4的前体。两种合成方法的下游步骤均包括在乙醛中将乙烯基锂中间体进行底物控制的加成反应，从而以完全立体选择性的方式将蛇菊苷侧链连接至大环核结构的C15（C13）。在单环3的情况下，大环化是基于闭环烯烃复分解（RCM），而双环4是通过山口型大环内酯化来环化的。大内酯化步骤出奇地困难，并且伴随着广泛的环状二聚体形成。Peloruside A类似物3和4分别以微摩尔和亚微摩尔IC 50值抑制了人癌细胞的体外增殖。更高的效力图4突出显示了鹅去核苷A的双环核心结构对于n