methyl 3-[(3-phenylpropyl)amino]propanoate | 92196-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(3-phenylpropyl)amino]propanoate
• 英文别名: Methyl 3-(3-phenylpropylamino)propanoate
• CAS: 92196-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• mdl: MFCD11102495
• 分子量: 221.299
• InChiKey: CTUFOKXOSAYBRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(3-phenylpropyl)amino]propanoate 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-[(3,5-dimethoxy-4-methylbenzoyl)(3-phenylpropyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从新型的溶血磷脂酸受体1拮抗剂发现ONO-7300243：从命中到领先

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA）通过一系列G蛋白偶联受体LPA 1-6引起各种生理反应。针对LPA 1的高通量筛选得到了化合物7a。随后优化的7a导致了ONO-7300243（17a）作为新型有效的LPA 1拮抗剂，在体内表现出良好的疗效。口服剂量为30 mg / kg的17a导致大鼠尿道内压力降低。值得注意的是，该化合物是在效力的α等于1肾上腺素能受体拮抗剂坦索罗辛，在临床实践中用于治疗伴有前列腺增生（BPH）的排尿困难。与坦洛新相比，化合物17a在该剂量下对平均血压没有影响。这些结果表明，LPA 1拮抗剂可用于治疗BPH而不会影响血压。在此，我们报告了一系列独特的LPA 1拮抗剂的体内领先效果及其体内功效。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00225
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-1-丙胺 、 丙烯酸甲酯（MA） 反应 1.0h， 以82%的产率得到methyl 3-[(3-phenylpropyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE
  [FR] AMIDES TERTIAIRES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2017177004A8

文献信息

• [EN] TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] AMIDES TERTIAIRES ET PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017177004A8

  公开（公告）日：2017-11-30
• TERTIARY AMIDES AND METHOD OF USE
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20190119200A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein G 1 , G 2 , G 3 , L 1 , L 2 , and L 3 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by the modulation of lysophosphatidic acid receptor 1. Methods for making the compounds are described. Also described are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.
• Discovery of ONO-7300243 from a Novel Class of Lysophosphatidic Acid Receptor 1 Antagonists: From Hit to Lead
  作者：Masahiko Terakado、Hidehiro Suzuki、Kazuya Hashimura、Motoyuki Tanaka、Hideyuki Ueda、Hiroshi Kohno、Taku Fujimoto、Hiroshi Saga、Shinji Nakade、Hiromu Habashita、Yoshikazu Takaoka、Takuya Seko

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00225

  日期：2016.10.13

  protein-coupled receptors known as LPA1–6. A high throughput screen against LPA1 gave compound 7a as a hit. The subsequent optimization of 7a led to ONO-7300243 (17a) as a novel, potent LPA1 antagonist, which showed good efficacy in vivo. The oral dosing of 17a at 30 mg/kg led to reduced intraurethral pressure in rats. Notably, this compound was equal in potency to the α1 adrenoceptor antagonist tamsulosin

  溶血磷脂酸（LPA）通过一系列G蛋白偶联受体LPA 1-6引起各种生理反应。针对LPA 1的高通量筛选得到了化合物7a。随后优化的7a导致了ONO-7300243（17a）作为新型有效的LPA 1拮抗剂，在体内表现出良好的疗效。口服剂量为30 mg / kg的17a导致大鼠尿道内压力降低。值得注意的是，该化合物是在效力的α等于1肾上腺素能受体拮抗剂坦索罗辛，在临床实践中用于治疗伴有前列腺增生（BPH）的排尿困难。与坦洛新相比，化合物17a在该剂量下对平均血压没有影响。这些结果表明，LPA 1拮抗剂可用于治疗BPH而不会影响血压。在此，我们报告了一系列独特的LPA 1拮抗剂的体内领先效果及其体内功效。
• N-, α-, and β-Substituted 3-Aminopropionic acids: design, syntheses and antiseizure activities
  作者：C.Y.K Tan、D Wainman、D.F Weaver

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00330-9

  日期：2003.1

  A treatment for epilepsy is proposed based on analogues of 3-aminopropionic acid (beta-alanine), a putative neurotransmitter in the central nervous system (CNS). A model three point pharmacophore was proposed based on modelling data obtained from the study of antagonists for both the glial gamma-aminobutyric acid (GABA)-uptake site and the glycine co-agonist site of N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor. Three series of 3-aminopropionic acids containing, N-, alpha-, and beta-substituents, were designed and synthesized to probe the position and the size of a lipophilic binding pocket within the proposed pharmacophore. These analogues were tested in vivo for both their antiseizure activities and their neurologic toxicities. Among the fourteen novel 3-aminopropionic acids synthesized, eight were found to have promising antiseizure activity. This study shows that substitution on the N-terminus confers the greatest antiseizure activity, particularly against pilocarpine-induced seizures. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.