(S)-tert-butyl 2-methyl-6-oxo-8-phenyloct-7-yn-4-ylcarbamate | 1321589-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 2-methyl-6-oxo-8-phenyloct-7-yn-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(4S)-2-methyl-6-oxo-8-phenyloct-7-yn-4-yl]carbamate
• CAS: 1321589-08-5
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₃
• 分子量: 329.439
• InChiKey: LRGUCRVSRYPROJ-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-methyl-6-oxo-8-phenyloct-7-yn-4-ylcarbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以97%的产率得到tert-butyl (2S)-5-bromo-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-6-phenyl-2,3-dihydropyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gold-Mediated Synthesis and Functionalization of Chiral Halopyridones

  摘要：

  A rapid and efficient one-step halopyridone synthesis has been developed based on gold-catalyzed cyclization of beta-amino-ynone intermediates and halodeauration process.

  DOI：

  10.1021/jo400827b
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-偶氮基-5-甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-1-己烯-2-醇 在 正丁基锂 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-tert-butyl 2-methyl-6-oxo-8-phenyloct-7-yn-4-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Pyridinones as Versatile Intermediates toward Asymmetric Piperidines

  摘要：

  The enantiospecific syntheses of pyridinones from amino acids via a gold-catalyzed strategy are reported. Excellent stereocontrol was observed during the cyclization. This approach provides a straightforward tool for further synthetic applications toward piperidines.

  DOI：

  10.1021/ol201698m