sirodesmin H | 64542-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: sirodesmin H
• 英文别名: [(1R,3S,4S,5S,5'R,7R,10R)-3-hydroxy-10-(hydroxymethyl)-4',4',5',11-tetramethyl-3',9,12-trioxospiro[13-thia-8,11-diazatetracyclo[8.2.1.01,8.03,7]tridecane-5,2'-oxolane]-4-yl] acetate
• CAS: 64542-78-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₈S
• 分子量: 454.501
• InChiKey: ITMLCHOGYDYPNT-OQIMMBKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sirodesmin H 、 trithiane derivative of p-anysaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 anti-S2,S4-p-anisylidenesirodesmin PL
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of the epidithiopiperazinedione sirodesmin PL with triphenylphosphine: retention of configuration at the bridgehead carbon atoms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a036
• 作为产物：
  描述：

  sirodesmin PL 在 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到sirodesmin H
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization of the epidithiopiperazinedione sirodesmin PL with triphenylphosphine: retention of configuration at the bridgehead carbon atoms

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00354a036

文献信息

• Stress-driven discovery of metabolites from the phytopathogenic fungus Leptosphaeria maculans: Structure and activity of leptomaculins A–E
  作者：M. Soledade C. Pedras、Yang Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.07.060

  日期：2008.9

  by the plant pathogenic fungus Leptosphaeria maculans led to the isolation and structure elucidation of eight new metabolites, the leptomaculins and deacetylleptomaculins A-E. The chemical structures and absolute stereochemistry of the new metabolites were deduced by detailed analysis of 1D and 2D NMR spectroscopic data and chemical degradation of the toxin sirodesmin PL. Leptomaculins A and B are the

  对由植物致病性真菌黄斑狼疮（Leptosphaeria maculans）产生的胁迫诱导代谢物的研究导致了八种新代谢物，瘦素蛋白和脱乙酰基瘦素蛋白AE的分离和结构解析。通过详细分析1D和2D NMR光谱数据以及毒素Sirodesmin PL的化学降解，推导出了新代谢产物的化学结构和绝对立体化学。瘦蛋白素A和B分别是天然存在的2，3-氧代哌嗪硫酮和2，3-二氧代哌嗪硫酮的第一个实例。在真菌植物毒素西罗德明PL和去乙酰基西德明PL中发现了诱导应激的活性，但在任何新的瘦素，磷丙二酸或苯乙酰胺中均未发现胁迫诱导活性。提出了从西罗得明PL合成首个2,3-（二）氧哌哌嗪（硫酮）的代谢途径。
• Desulfurization of the epidithiopiperazinedione sirodesmin PL with triphenylphosphine: retention of configuration at the bridgehead carbon atoms
  作者：Jean Pierre Ferezou、Annik Quesneau-Thierry、Michele Cesario、Claudine Pascard、Michel Barbier

  DOI：10.1021/ja00354a036

  日期：1983.8