1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulphonyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose | 115693-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulphonyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 115693-79-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₈S
• 分子量: 388.439
• InChiKey: UGWZQKGKNGTNAK-KLHDSHLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulphonyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到5-deoxy-1,2-isopropylidene-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  （–）-litsenolides C-1和C-2的总合成

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。

  DOI：

  10.1039/p19870002681
• 作为产物：
  描述：

  二丙酮-D-葡萄糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 1,2-O-isopropylidene-5-O-methylsulphonyl-3-O-(p-methoxybenzyl)-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  （–）-litsenolides C-1和C-2的总合成

  摘要：

  描述了由D-葡萄糖以12％的总收率合成（-）-litsenolides C 1和C 2的方法，其中α-亚烷基双键是通过C-2含碳水合物衍生物的Wittig反应形成的。

  DOI：

  10.1039/p19870002681

文献信息

• The synthesis of the dihydromahubanolides
  作者：William W. Wood、Graham M. Watson

  DOI：10.1039/p19900003201

  日期：——

  Two epimeric, naturally occurring α-alkylidene-γ-butyrolactones have been prepared from a carbohydrate precursor, using a Wittig reaction to form an exocyclic double bond either with or without epimerisation at the centre α to the olefin, depending on the reaction conditions employed.

  根据所采用的反应条件，使用维特希（Wittig）反应在烯烃的中心α上带有或不带有差向异构体的情况下，通过维蒂希反应形成了环外双键，由碳水化合物前体制备了两种天然存在的差向异构体，即α-亚烷基-γ-丁内酯。
• WOOD, WILLIAM W.;WATSON, GRAHAM M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3201-3203
  作者：WOOD, WILLIAM W.、WATSON, GRAHAM M.

  DOI：——

  日期：——
• WOOD, WILLIAM W.;WATSON, GRAHAM M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1987) N 12, 2681-2688
  作者：WOOD, WILLIAM W.、WATSON, GRAHAM M.

  DOI：——

  日期：——