(2R,4R)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester | 725257-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,4R)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,4R)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 725257-88-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: RSCYLFRUNKYGDM-SQWLQELKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-phenylsuccinic acid 1-methyl ester 、 (2S)-4-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-oxo-2-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-(1-ethoxyethyl)-4-ethyl-oxazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四氯化锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,4R)-2-[(4R)-4-ethyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸使用β取代的N-乙烯基恶唑烷酮调节面部立体发散的HDA反应。

  摘要：

  新的β-取代的N-乙烯基-1,3-恶唑烷-2-酮（具有R'= Me，Ar，CH2 Ar）与β，γ-不饱和α-酮酸酯（[4 + 2]酸催化的杂环加成）之间（ R = Ar）提供具有高水平的内和面选择性的杂加合物。通过改变路易斯酸可以完全逆转面部分化，从而导致内-α或内-β加合物的立体选择性形成。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062626l