5'-O-(4-thiothymidylyl)thymidine | 139887-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - （3'->5'）-二核苷酸和类似物
• 英文名称: 5'-O-(4-thiothymidylyl)thymidine
• 英文别名: 4-thiothymidylyl(3'-5')thymidine；s4Thy-dRibf-P-dThd；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2-oxo-4-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 139887-95-9
• 化学式: C₂₀H₂₇N₄O₁₁PS
• 分子量: 562.494
• InChiKey: QNJSHZNTQPWXPY-KPRKPIBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(4-thiothymidylyl)thymidine 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到(2R,4R,5S,10R,11S,13R)-7,11-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)-24-methyl-7-oxo-3,6,8,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-7lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.114,18]heptacosa-18(25),20,23-triene-15,17,22-trione
  参考文献：
  名称：

  γ-辐射分解DNA产物：6-（α-胸腺嘧啶）-5,6-二氢-4-硫代胸腺嘧啶衍生物的合成

  摘要：

  4-硫代胸苷基（3'-5'）胸苷的远紫外光解导致形成三种稳定的衍生物：一种是由3'端亚甲基与5'端C 4自由基结合而成的[4- （α-胸腺嘧啶基）衍生物]和两个在3'端亚甲基基团和5'端C 6基团[6-（α-胸苷基）衍生物]结合后形成。在后一个系列中，亚甲基和C 6自由基之间的反应过程中发生了两个立体化学途径。当5'-碱基糖苷键具有反式构象导致C 6的S构型时，发生了主要途径TP结束。在该系列之前从未报道过的次要途径涉及一个5'碱基的顺式构象，从而导致C 6 Tp端的R构型。这两个加合物的5，6-二氢胸腺嘧啶部分呈现5，6-反式双轴取代，这是由5，6-二氢嘧啶5-位差向异构化的顺式-二取代中间体进行差向异构化而产生的。

  DOI：

  10.1021/jo0401570
• 作为产物：
  描述：

  4-硫代胸苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 亚磷酸 、 碘 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 三甲基乙酰氯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 5'-O-(4-thiothymidylyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  含硫取代的核碱基的二核苷酸磷酸酯的合成：4-硫尿嘧啶，4-硫胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤

  摘要：

  硫取代的核碱基的S-新戊酰氧基甲基化能够在溶液中合成含硫修饰残基的4-磷酸尿嘧啶，4-硫代胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤的二核苷酸磷酸酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77675-1

文献信息

• Synthesis of dinucleoside phosphates containing sulfur substituted nucleobases : 4-thiouracil, 4- thiothymine and 6-mercaptopurine
  作者：Pascale Clivio、Jean Louis Fourrey、Jeannette Gasche、Alain Favre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77675-1

  日期：1992.1

  S-pivaloyloxymethylation of sulfur substituted nucleobases enables the synthesis in solution of dinucleoside phosphates containing sulfur modified residues such as 4-thiouracil, 4-thiothymine and 6-mercaptopurine

  硫取代的核碱基的S-新戊酰氧基甲基化能够在溶液中合成含硫修饰残基的4-磷酸尿嘧啶，4-硫代胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤的二核苷酸磷酸酯
• Clivio, Pascale; Fourrey, Jean-Louis; Gasche, Jeanette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2383 - 2388
  作者：Clivio, Pascale、Fourrey, Jean-Louis、Gasche, Jeanette、Favre, Alain

  DOI：——

  日期：——
• γ-Radiolysis DNA Products:  Synthesis of 6-(α-Thyminyl)-5,6-dihydro-4-thiothymine Derivatives
  作者：Javier Ulises Ortiz Mayo、François-Yves Dupradeau、Dominique Guillaume、Jean-Louis Fourrey、Pascale Clivio

  DOI：10.1021/jo0401570

  日期：2004.7.1

  radical [6-(α-thyminyl) derivative]. In the latter series, two stereochemical pathways took place during the reaction between the methylene and C6 radicals. The major pathway occurred when the 5‘-base glycosidic bond had an anti conformation leading to an S configuration of the C6 Tp-end. The minor pathway, which had never been reported before in this series, involved a 5‘-base in a syn conformation leading

  4-硫代胸苷基（3'-5'）胸苷的远紫外光解导致形成三种稳定的衍生物：一种是由3'端亚甲基与5'端C 4自由基结合而成的[4- （α-胸腺嘧啶基）衍生物]和两个在3'端亚甲基基团和5'端C 6基团[6-（α-胸苷基）衍生物]结合后形成。在后一个系列中，亚甲基和C 6自由基之间的反应过程中发生了两个立体化学途径。当5'-碱基糖苷键具有反式构象导致C 6的S构型时，发生了主要途径TP结束。在该系列之前从未报道过的次要途径涉及一个5'碱基的顺式构象，从而导致C 6 Tp端的R构型。这两个加合物的5，6-二氢胸腺嘧啶部分呈现5，6-反式双轴取代，这是由5，6-二氢嘧啶5-位差向异构化的顺式-二取代中间体进行差向异构化而产生的。