胸苷,4-S-[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]-4-硫代- | 139887-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 胸苷,4-S-[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]-4-硫代-
• 英文名称: 4-S-pivaloyloxymethyl-4-thiothymidine
• 英文别名: [1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl-2-oxopyrimidin-4-yl]sulfanylmethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 139887-83-5
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 372.442
• InChiKey: FHFBSEZFJDVHCC-QJPTWQEYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-硫代胸苷	4-thiothymidine	7236-57-9	C10H14N2O4S	258.298

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5'-O-dimethoxytrityl-4-S-pivaloyloxymethyl-4-thiothymidine	139887-85-7	C37H42N2O8S	674.815
  ——	5'-O-thymidylyl-4-thiothymidine	134567-07-0	C20H27N4O11PS	562.494
  ——	5'-O-(4-thiothymidylyl)thymidine	139887-95-9	C20H27N4O11PS	562.494

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胸苷,4-S-[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]-4-硫代- 在 吡啶 、 亚磷酸 、 三甲基乙酰氯 作用下， 生成 5'-O-dimethoxytrityl-4-(S-pivaloyloxymethyl)-4-thiothymidin-3'-yl hydrogenphosphonate
  参考文献：
  名称：

  含硫取代的核碱基的二核苷酸磷酸酯的合成：4-硫尿嘧啶，4-硫胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤

  摘要：

  硫取代的核碱基的S-新戊酰氧基甲基化能够在溶液中合成含硫修饰残基的4-磷酸尿嘧啶，4-硫代胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤的二核苷酸磷酸酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77675-1
• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 4-硫代胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 胸苷,4-S-[(2,2-二甲基-1-羰基丙氧基)甲基]-4-硫代-
  参考文献：
  名称：

  含硫取代的核碱基的二核苷酸磷酸酯的合成：4-硫尿嘧啶，4-硫胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤

  摘要：

  硫取代的核碱基的S-新戊酰氧基甲基化能够在溶液中合成含硫修饰残基的4-磷酸尿嘧啶，4-硫代胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤的二核苷酸磷酸酯

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77675-1

文献信息

• Synthesis of dinucleoside phosphates containing sulfur substituted nucleobases : 4-thiouracil, 4- thiothymine and 6-mercaptopurine
  作者：Pascale Clivio、Jean Louis Fourrey、Jeannette Gasche、Alain Favre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77675-1

  日期：1992.1

  S-pivaloyloxymethylation of sulfur substituted nucleobases enables the synthesis in solution of dinucleoside phosphates containing sulfur modified residues such as 4-thiouracil, 4-thiothymine and 6-mercaptopurine

  硫取代的核碱基的S-新戊酰氧基甲基化能够在溶液中合成含硫修饰残基的4-磷酸尿嘧啶，4-硫代胸腺嘧啶和6-巯基嘌呤的二核苷酸磷酸酯
• Clivio, Pascale; Fourrey, Jean-Louis; Gasche, Jeanette, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2383 - 2388
  作者：Clivio, Pascale、Fourrey, Jean-Louis、Gasche, Jeanette、Favre, Alain

  DOI：——

  日期：——