3-((Benzyloxy)methyl)-3'-O-(2-hydroxyethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine | 154230-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-((Benzyloxy)methyl)-3'-O-(2-hydroxyethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-(2-hydroxyethoxy)oxolan-2-yl]-5-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 154230-34-9
• 化学式: C₃₆H₄₄N₂O₇Si
• 分子量: 644.84
• InChiKey: YZKVXOZGZLOPJG-WIHCDAFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  704.7±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((Benzyloxy)methyl)-3'-O-(2-hydroxyethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-2-[2-[(2R,3S,5R)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxyethoxy]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Mimics. Synthesis of Ethylene Glycol- and Propoxy- Linked Thymidyl-Tetrahydrofuranylthymine Dimers via a Vorbruggen-type Glycosylation Reaction

  摘要：

  Two thymidyl-tetrahydrofuranylthymine dimers, 15 and 16, were synthesized stereospecifically in good yield via a Vorbruggen-type reaction between glycol ether 4 or propoxy alcohol 7 and acetate 12.

  DOI：

  10.1021/jo00081a003
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-tert-butyldiphenylsilylthymidine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((Benzyloxy)methyl)-3'-O-(2-hydroxyethyl)-5'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Nucleic Acid Mimics. Synthesis of Ethylene Glycol- and Propoxy- Linked Thymidyl-Tetrahydrofuranylthymine Dimers via a Vorbruggen-type Glycosylation Reaction

  摘要：

  Two thymidyl-tetrahydrofuranylthymine dimers, 15 and 16, were synthesized stereospecifically in good yield via a Vorbruggen-type reaction between glycol ether 4 or propoxy alcohol 7 and acetate 12.

  DOI：

  10.1021/jo00081a003