(7R)-7-hydroxy-octa-2,4-dienoic acid methyl ester | 69734-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7R)-7-hydroxy-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 69734-26-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: VOFUNAIXXYFZAG-JRZGZVMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,7-dihydroxy-octa-2,4-dienoic acid methyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 吡啶 、 甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (7R)-7-hydroxy-octa-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Syntheses of Colletodiol, Colletol, and Grahamimycin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantioselective synthesis of colletodiol has been achieved in 11 steps from methyl 1,3,5-octatrienoate and 16 total steps from both ethyl sorbate and methyl 1,3,5-octatrienoate. The route relies upon an enantio- and regioselective Sharpless dihydroxylation and a palladium-catalyzed reduction to form a 5-hydroxy-1-enoate and an 7-hydroxy-1,3-dienoate. These esters were further functionalized, coupled, and macrolactonized to provide colletodiol after deprotection. Grahamimycin A and colletol were synthesized in one and two steps, respectively, from colletodiol.

  DOI：

  10.1021/ol0269502

文献信息

• Stereospecific Synthesis of the C-9–C-16 Segment of Carbonolide B, the Aglycon of Carbomycin B
  作者：Kuniaki Tatsuta、Toyoaki Yamauchi、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.51.3035

  日期：1978.10

  Stereospecific synthetic routes to methyl (R)-7-hydroxy-(2E,4E)-octadienoate (9) and its (2E,4Z)-isomer (16), the former which can be a useful chemical precursor to the 16-membered-ring aglycon of carbomycin B (carbonolide B), are discussed. Compound 9, corresponding to its C-9–C-16 segment, was synthesized starting with methyl 2-deoxy-α-D-arabion-hexopyranoside (2). The deoxysugar 2 was converted to the masked

  (R)-7-羟基-(2E,4E)-辛二烯酸甲酯 (9) 及其 (2E,4Z)-异构体 (16) 的立体特异性合成路线，前者可以是 16 元的有用化学前体讨论了卡霉素 B (carbonolide B) 的 -环苷元。化合物 9 对应于其 C-9-C-16 片段，是从甲基 2-脱氧-α-D-阿拉伯酮-吡喃己糖苷 (2) 开始合成的。脱氧糖 2 通过 4,6-二氯-2,4,6-三脱氧-α-D-lyxo-hexopyranoside 衍生物转化为掩蔽的 2,4,6-trideoxy-D-threo-hexopyranose (6)。6 用对甲苯磺酰氯和三乙胺处理得到 3-O-乙酰基-1,5-脱水-2,4,6-三脱氧-D-threo-hex-1-enitol，它与乙酸汞（II）反应转化为 (R)-5-羟基-(2E)-己烯醛 (8)。8 与 Wittig 试剂反应得到 (2E,4E)-异构体 9。