4-(2-(methylthio)-2-oxoacetyl)phenyl acetate | 52728-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-(2-(methylthio)-2-oxoacetyl)phenyl acetate
• 英文别名: Methyl-4-acetoxybenzoylthioformat；[4-(2-Methylsulfanyl-2-oxoacetyl)phenyl] acetate；[4-(2-methylsulfanyl-2-oxoacetyl)phenyl] acetate
• CAS: 52728-04-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄S
• 分子量: 238.264
• InChiKey: QBIRCXJUCHFTKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 二甲基亚砜 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 10.0h， 以68%的产率得到4-(2-(methylthio)-2-oxoacetyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲和DMSO介导的烯烃的氧化硫代酯化反应合成α-酮硫酯

  摘要：

  一种简单温和的合成α-酮硫酯的方法是在1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）存在的情况下，通过烯烃和DMSO的氧化硫酯化反应来进行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900585

文献信息

• Reactions of ortho oxy-substituted benzyl and phenacyl bromides in dimethyl sulphoxide
  作者：J.A. Donnelly、P.A. Kerr、P. O'Boyle

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80223-6

  日期：1973.1

  bromides and tosylates oxidatively rearrange in moist dimethyl sulphoxide to o-hydroxybenzyl esters; o-acetoxy- and o-benzoyloxy- phenacyl bromides rearrange to mixtures of 2-hydroxycoumaran-3-ones and o-hydroxyphenacyl esters; o-hydroxyphenacyl bromides also yield 2-hydroxycoumaran-3-ones, together with o-hydroxyphenacyl alcohols. 2-Acetoxybenzaldehyde is reductively rearranged by sodium borohydride to o-hydroxybenzyl

  邻乙酰氧基和邻苯甲酰氧基苄基溴，在潮湿的二甲基亚砜中氧化甲苯磺酸化重排成邻羟基苄基酯；邻-乙酰氧基-和邻-苯甲酰氧基-苯甲酰溴重排成2-羟基香豆素-3-酮和邻-羟基苯甲酸酯的混合物；邻羟基苯甲酰溴还与邻羟基苯甲酰醇一起生成2-羟基香豆兰-3-酮。2-乙酰氧基苯甲醛被硼氢化钠还原性重排为乙酸邻羟基苄基酯。
• Oxidative Thioesterification of Alkenes Mediated by 1,3-Dibromo-5,5-dimethylhydantoin and DMSO for the Synthesis of α-Ketothioesters
  作者：Jiawei Hua、Jiaqi Xu、Jia Xu、Bochao Zhou、Dong Zhang、Zhao Yang、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201900585

  日期：2019.7.7

  A simple and mild approach for the synthesis of α‐ketothioesters proceeds through an oxidative thioesterification of alkenes and DMSO in the presence of 1,3‐dibromo‐5,5‐dimethylhydantoin (DBH).

  一种简单温和的合成α-酮硫酯的方法是在1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）存在的情况下，通过烯烃和DMSO的氧化硫酯化反应来进行的。