2-{2,6-dichloro-3-[(2-fluoro-2-methyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid | 1380837-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-{2,6-dichloro-3-[(2-fluoro-2-methyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-{2,6-Dichloro-3-[(2-fluoro-2-methyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid；2-[2,6-dichloro-3-[[(2-fluoro-2-methylpropanoyl)amino]methyl]anilino]-1-methyl-6-[4-(trifluoromethyl)piperidin-1-yl]benzimidazole-5-carboxylic acid
• CAS: 1380837-04-6
• 化学式: C₂₆H₂₇Cl₂F₄N₅O₃
• 分子量: 604.432
• InChiKey: UFZDZHZXCKCPHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  99.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 、 2-{2,6-dichloro-3-[(2-fluoro-2-methyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(3-Chloro-4-fluoro-phenyl)-2-{2,6-dichloro-3-[(2-fluoro-2-methyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关症状的药物的用途。A、L、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R9、Ra、Rb在描述中有给出含义。

  公开号：

  US20120149676A1
• 作为产物：
  描述：

  2-{2,6-dichloro-3-[aminomethyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 2-(1H-benzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-{2,6-dichloro-3-[(2-fluoro-2-methyl-propionylamino)-methyl]-phenylamino}-6-[4-trifluoromethyl-piperidinyl]-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUNDS

  摘要：

  这项发明涉及到式I的化合物，它们作为微粒体前列腺素E2合酶-1（mPGES-1）的抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关症状的药物的用途。A、L、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R9、Ra、Rb在描述中有给出含义。

  公开号：

  US20120149676A1

文献信息

• [EN] 6-AMINO-2-PHENYLAMINO-1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE- DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E2 SYNTHASE-1 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6 -AMINO- 2 - PHÉNYLAMINO- 1H-BENZIMIDAZOLE- 5 -CARBOXAMIDE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE E2 SYNTHASE-1 MICROSOMALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2012076673A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  This invention relates to compounds of formula (I) their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions. A, L, M, W, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R9, Ra, Rb have meanings given in the description.

  这项发明涉及式(I)的化合物，它们作为微粒体前列腺素E2合酶-1(mPGES-1)的抑制剂的用途，含有它们的药物组合物，以及它们作为治疗和/或预防炎症性疾病和相关症状的药物的用途。A、L、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R9、Ra、Rb在描述中有给定的含义。
• Compounds
  申请人：Priepke Henning

  公开号：US08674113B2

  公开（公告）日：2014-03-18

  This invention relates to compounds of formula I their use as inhibitors of the microsomal prostaglandin E2 synthase-1 (mPGES-1), pharmaceutical compositions containing them, and their use as medicaments for the treatment and/or prevention of inflammatory diseases and associated conditions. A, L, M, W, R1, R2, R3, R4, R6, R7, R9, Ra, Rb have meanings given in the description.

  本发明涉及公式I的化合物，它们的用途是作为微粒体前列腺素E2合成酶-1（mPGES-1）的抑制剂，包含它们的制药组合物，并将它们用作治疗和/或预防炎症性疾病及相关病症的药物。其中，A、L、M、W、R1、R2、R3、R4、R6、R7、R9、Ra、Rb的含义详见说明。
• 6-AMINO-2-PHENYLAMINO-1H-BENZIMIDAZOLE-5-CARBOXAMIDE- DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROSOMAL PROSTAGLANDIN E2 SYNTHASE-1 INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2649051A1

  公开（公告）日：2013-10-16
• US8674113B2
  申请人：——

  公开号：US8674113B2

  公开（公告）日：2014-03-18