(S)-(+)-(2)-Benzyloxy-<1,1-²H2>propanol | 135416-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-(2)-Benzyloxy-<1,1-²H2>propanol
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxy)propan-1,1-d2-1-ol；(+)-2-Benzyloxy-1-propanol-1-d(2)；(+)-2-Benzyloxy-<1D(2)>-propanol-(1)；(2S)-1,1-dideuterio-2-phenylmethoxypropan-1-ol
• CAS: 135416-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 168.204
• InChiKey: BWCRDMRLKBPUTD-UOXOBFMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-(2)-Benzyloxy-<1,1-²H2>propanol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(benzyloxy)propanal-1-d
  参考文献：
  名称：

  (S)-2-羟丙基膦酸酯环氧化酶 (HppE) 产生磷霉素的自由基 C-O 偶联反应中顺式环氧化物形成的空间增强

  摘要：

  (S)-2-羟丙基膦酸酯 [(S)-2-HPP, 1] 环氧化酶 (HppE) 在其非血红素铁辅因子处减少 H2O2，以安装抗生素磷霉素的环氧乙烷“弹头”。1 的 C1 pro-R 氢被其 C2 氧净置换，在 C1 处发生构型反转，产生药物的顺式环氧化物 [(1R,2S)-环氧丙基膦酸 (cis-Fos, 2)]。在这里，我们表明 HppE 通过自由基偶联机制的空间引导实现了约 95% 的 C1 反转和顺式环氧化物形成的选择性。HppE•FeII•1 和 HppE•ZnII•2 复合物的已发表结构揭示了底物和产物 C3 的不同口袋，并确定了四种疏水性残基 - Leu120、Leu144、Phe182 和 Leu193 - 在其中一个复合物中接近 C3。用体积更大的 Phe 替换底物 C3 口袋中的 Leu193 增强了立体选择性（顺式：反式~99:1），而产物 C3 口袋中的 Leu120Phe

  DOI：

  10.1021/jacs.9b10974
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-(+)-(2)-Benzyloxy-<1,1-²H2>propanol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of (+)-(S)-2-Propanol-1-d₃. Partial Asymmetric Reduction of 4″,1”-Dimethyl-1,2,3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00869a035

文献信息

• Stereospecific synthesis of 5-phenyl-2S-pentanol
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0079134A1

  公开（公告）日：1983-05-18

  5-Phenyl-2S-pentanol is synthesised stereospecifically from a chiral ketone of the formula: by hydrogenation over a noble metal catalyst: the chiral ketone is preparable from S-ethyl lactate. Also included are certain novel intermediates, including those of the formula (II), useful in these processes. The method provides easily purified 5-phenyl-2S-pentanol useful in the synthesis of central nervous system active (CNS) agents such as levonantradol.

  5-苯基-2S-戊醇是由式中的手性酮通过贵金属催化剂氢化立体定向合成的： 通过在贵金属催化剂上氢化：手性酮可由 S-乳酸乙酯制备。此外，还包括某些在这些工艺中有用的新型中间体，包括式 (II) 的中间体。该方法提供了易于纯化的 5-苯基-2S-戊醇，可用于合成中枢神经系统活性（CNS）制剂，如左旋南雷多。
• Markierte Vertreter eines m�glichen Zwischenprodukts der Biosynthese von Fosfomycin inStreptomyces fradiae: Darstellung von (R,S)-(2-Hydroxypropyl)-, (R,S)-, (R)-, (S)-(2-Hydroxy-[1,1-2H2]propyl)-und (R,S)-(2-[18O]Hydroxypropyl)phosphons�ure
  作者：Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1007/bf00809660

  日期：1991.5

  Racemic methyl O-benzyllactate was reduced to the alcohol, transformed into the bromide and reacted with triethylphosphite to give the diethylphosphonate. Removal of protecting groups afforded a phosphonic acid which was purified as its cyclohexylammonium salt. (S)-Ethyl and (R)-isobutyl O-benzyllactate were reduced with LiAlD4 to the corresponding dideuteriated alcohols, which were transformed in the same way as the racemic compound into the chiral (2-hydroxy-[1,1-H-2(2)]propyl)phosphonic acids. The optical purity of alcohols (S)- and (R)-6b was determined by derivatisation with (+)-MTPA-Cl and H-1-NMR-spectroscopy to be 98%. Exchange of the carbonyl-16-oxygen atom of 2-oxopropylphosphonate for oxygen-18 from (H2O)-O-18, reduction with NaBH4, deprotection and addition of cyclohexylamine yielded the salt (+/-)-18 of (2-[O-18]hydroxy-propyl)phosphonic acid.
• ON THE MAGNITUDE OF POSSIBLE STERIC SECONDARY KINETIC DEUTERIUM ISOTOPE EFFECTS: (+)-(S)-2-PROPANOL-1-d₃
  作者：Kurt Mislow、Robert E. O'Brien、Hans Schaefer

  DOI：10.1021/ja01505a058

  日期：1960.10
• HAMMERSCHMIDT, FRIEDRICH, MONATSH. CHEM., 122,(1991) N, C. 389-398
  作者：HAMMERSCHMIDT, FRIEDRICH

  DOI：——

  日期：——
• Steric Enforcement of <i>cis</i>-Epoxide Formation in the Radical C–O-Coupling Reaction by Which (<i>S</i>)-2-Hydroxypropylphosphonate Epoxidase (HppE) Produces Fosfomycin
  作者：Shengbin Zhou、Juan Pan、Katherine M. Davis、Irene Schaperdoth、Bo Wang、Amie K. Boal、Carsten Krebs、J. Martin Bollinger

  DOI：10.1021/jacs.9b10974

  日期：2019.12.26

  residues - Leu120, Leu144, Phe182, and Leu193 - close to C3 in one of the complexes. Replacement of Leu193 in the substrate C3 pocket with the bulkier Phe enhances stereoselectivity (cis:trans ~ 99:1), whereas the Leu120Phe substitution in the product C3 pocket diminishes it (~ 82:18). Retention of C1 configuration and trans-epoxide formation become predominant with the bulk-reducing Phe182Ala substitution

  (S)-2-羟丙基膦酸酯 [(S)-2-HPP, 1] 环氧化酶 (HppE) 在其非血红素铁辅因子处减少 H2O2，以安装抗生素磷霉素的环氧乙烷“弹头”。1 的 C1 pro-R 氢被其 C2 氧净置换，在 C1 处发生构型反转，产生药物的顺式环氧化物 [(1R,2S)-环氧丙基膦酸 (cis-Fos, 2)]。在这里，我们表明 HppE 通过自由基偶联机制的空间引导实现了约 95% 的 C1 反转和顺式环氧化物形成的选择性。HppE•FeII•1 和 HppE•ZnII•2 复合物的已发表结构揭示了底物和产物 C3 的不同口袋，并确定了四种疏水性残基 - Leu120、Leu144、Phe182 和 Leu193 - 在其中一个复合物中接近 C3。用体积更大的 Phe 替换底物 C3 口袋中的 Leu193 增强了立体选择性（顺式：反式~99:1），而产物 C3 口袋中的 Leu120Phe