Bis-(4-carbethoxyphenyl)oxalimidchloride | 109735-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Bis-(4-carbethoxyphenyl)oxalimidchloride
• 英文别名: Ethyl 4-[[1,2-dichloro-2-(4-ethoxycarbonylphenyl)iminoethylidene]amino]benzoate
• CAS: 109735-69-5
• 化学式: C₂₀H₁₈Cl₂N₂O₄
• 分子量: 421.28
• InChiKey: CLFGLPHFRIYMPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bis-(4-carbethoxyphenyl)oxalimidchloride 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N,N'-Di[4-(ethoxycarbonyl)phenyl]oxalamidine
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Beckert; Goerls, Synthesis, 2001, # 4, p. 601 - 606

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Oxalsaeure-bis-<4-carbaethoxy-anilid> 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到Bis-(4-carbethoxyphenyl)oxalimidchloride
  参考文献：
  名称：

  On the reaction of dithiocarbamates with nitrogen-containing derivates of oxalic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00810842

文献信息

• A New Route to Ring-Fused Pyrazines: Imidazo[4,5-b]Quinoxalines by a Simple Oxidation-Annulation Sequence
  作者：Rainer Beckert、Ernst-Ulrich Würthwein、Svenja Herzog、Gunther Buehrdel、Susann Klimas、Stefan Grimme、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-0029-1217071

  日期：2009.12

  Novel tricyclic 4H-imidazo[4,5-b]quinoxalines were synthesized by a new ortho-annulation process starting from 4H-imidazoles and cerammonium nitrate (CAN) as oxidation reagent in the presence of potassium carbonate as base. This reaction is interpreted as a multi-step reaction involving oxidative radical formation, a radical aromatic substitution and a subsequent redox process. The analysis is supported

  在碳酸钾为碱的存在下，以4 H-咪唑和硝酸铈铵（CAN）为氧化剂，通过新的邻位环化工艺合成了新型三环4 H-咪唑并[4,5- b ]喹喔啉。该反应被解释为涉及氧化自由基形成，自由基芳族取代和随后的氧化还原过程的多步骤反应。高级DFT计算支持该分析。这种新颖的转化为吡嗪的环稠合衍生物的构建开辟了道路。新的三环产品在溶液中显示出强荧光，此外还显示出可逆的氧化还原活性。 胺-杂环-氧化-自由基反应-闭环
• Synthesis and Structure of Thia and Selena Heterocycles Containing Cycloamidine Substructures
  作者：Rainer Beckert、Jan Fleischhauer、Wolfgang Günther、Stefan Kluge、Stefan Zahn、Jennie Weston、Dorothea Berg、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2007-983834

  日期：2007.9

  Cyclization of a bis-arylimidoyl chloride with an acylselenourea leads to the construction of a 1,3-selenazolidine with a heteroradialene structure. Another reaction of the bis-arylimidoyl chloride (hydrazinolysis) leads to the formation of Δ2-1,2-diazetines, which we have shown previously to be reactive precursors for ring transformation reactions that yield unusual heterocycles. We now demonstrate that the reaction of these Δ2-1,2-diazetines with various isothio- or isoselenocyanates affords an efficient entry to highly substituted 1,3,4-thia- or -selenadiazines. The structures of these novel derivatives were confirmed by NMR and mass spectroscopy, elemental analysis, and X-ray structural analysis. Detailed multidimensional 77Se NMR experiments as well as density functional theory (DFT) calculations show structural specifics of these compounds.

  双芳基咪唑氯化物与酰基硒脲的环化反应导致了具有异构二烯结构的1,3-硒杂唑烷的构建。双芳基咪唑氯化物的另一反应（肼水解）导致了Δ2-1,2-二氮烯的形成，我们之前已表明其是环转化反应的反应性前体，能够生成不寻常的杂环。我们现在证明这些Δ2-1,2-二氮烯与各种异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的反应为高度取代的1,3,4-硫或硒二氮烯的合成提供了高效途径。这些新颖衍生物的结构通过NMR质谱、元素分析和X射线结构分析得到了确认。详尽的多维77Se NMR实验以及密度泛函理论（DFT）计算展示了这些化合物的结构特征。
• Vinylogous Tetraazafulvalenes: New Deeply Coloured Compounds Derived from Simple Amidines
  作者：J. Brandenburg、C. Käpplinger、R. Beckert

  DOI：10.1055/s-1996-4386

  日期：1996.11

  A one-step synthesis of vinylogous tetraazafulvalenes by simple cycloacylation of acetamidine 2 with bisimidoyl chlorides of oxalic acid 1 is described. The deeply coloured products 4a-i constitute a new class of stable neutrocyanines as well as compounds with indigoid properties.

  本文介绍了通过乙脒 2 与草酸 1 的双亚脒酰氯的简单环酰化一步合成乙烯基四氮杂戊烯的方法。深色产物 4a-i 构成了一类新的稳定的中性青环氨酸以及具有靛红特性的化合物。
• From Byproducts to Efficient Fluorophores: A Route to the Synthesis of Fluorubines
  作者：Jan Fleischhauer、Rainer Beckert、Yvonne Jüttke、David Hornig、Wolfgang Günther、Eckhard Birckner、Ulrich-W. Grummt、Helmar Görls

  DOI：10.1002/chem.200901961

  日期：2009.11.23

  was confirmed as a novel fluorubine derivative. In continuing our studies to substituted oligoazaacenes, we developed several synthetic entries to build up novel fluorubine derivatives, in which particularly aminobridged bis(quinoxaline)s are the key products for cationic hexaazapentacenes. We would like to discuss the possible formation pathways of these fluorubine derivatives, which exhibit interesting

  双（亚氨）草酸的氯化物与单烷基肼引线的取代的Δ反应2-1,2-二氮杂环丁烷，是用于环转化反应的通用构建基块。证实了一种由强烈橙色/红色荧光为特征的副反应引起的显着产物，是一种新颖的氟比丁衍生物。在继续我们对取代的低聚氮杂氮杂蒽的研究中，我们开发了几种合成的化合物以建立新的氟比丁衍生物，其中特别是氨基桥联的双（喹喔啉）是阳离子六氮杂戊并烷的关键产品。我们想讨论这些氟丁二烯衍生物的可能的形成途径，这些衍生物表现出有趣的光物理和化学性质。所有新衍生物的结构均通过常用的分析方法（NMR光谱，CV，UV / Vis，质谱，元素分析，
• Zur Reaktion von Derivaten des Thiosemicarbazids mit Bisimidchloriden der Oxals�ure
  作者：Rainer Beckert、Margit Gruner、Ingeborg Seidel、Ralf-J�rgen Kuban

  DOI：10.1007/bf00809296

  日期：1989.12