1-[(3-Chlorophenyl)methyl]-3-ethylthiourea | 57294-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3-Chlorophenyl)methyl]-3-ethylthiourea
• CAS: 57294-92-5
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂S
• 分子量: 228.746
• InChiKey: FVMRNVQTTGDCMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 沸点：
  328.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-(4-methylphenyl) N-ethylcarbamothioate 、 3-氯苄胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-[(3-Chlorophenyl)methyl]-3-ethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯的氨解：O和S对对反应性和机理的协同作用

  摘要：

  在30.0°C下研究了芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯（ETNC / EtHN-C（S）-OC 6 H 4 Z）与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨解反应。ETNC的速度减慢了大约两倍。与芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯的相应氨解反应（AETC / EtHN-（C O）-SC 6 H 4 Z）相比，它的原子分解反应要比图3所示，这是根据原子对O和S对反应性和机理的协同作用来解释的。对于一致的过程，这些效应可预测速率序列-C（S）-S- <-C（S）-O- <-C-（O）-S- <-C-（O）-O-，并且当前结果与此顺序一致。负交叉相互作用常数，ρ XZ = -0.87，的幅度β Ž（= 0.36-0.50）和失败的RSP的是在与该协同机制一致。涉及氘化苄胺的正常动力学同位素效应k H / k D = 1.52-1.78表明存在氢键合的环状过渡态。还讨论了影响该机制的其他因素。

  DOI：

  10.1021/jo050606b

文献信息

• VASSILEV G. N.; YONOVA P. A., DOKL. BOLG. AN. <DVAN-AD>, 1975, 28, NO 7, 931-933
  作者：VASSILEV G. N.、 YONOVA P. A.

  DOI：——

  日期：——
• Aminolysis of Aryl <i>N</i>-Ethyl Thionocarbamates: Cooperative Effects of Atom Pairs O and S on the Reactivity and Mechanism
  作者：Hyuck Keun Oh、Ji Young Oh、Dae Dong Sung、Ikchoon Lee

  DOI：10.1021/jo050606b

  日期：2005.7.1

  with benzylamines (XC6H4CH2NH2) in acetonitrile are investigated at 30.0 °C. The rate of ETNC is slower by a factor of ca. 3 than the corresponding aminolysis of aryl N-ethyl thiocarbamate (AETC/EtHN-(CO)-SC6H4Z), which has been interpreted in terms of cooperative effects of atom pairs O and S on the reactivity and mechanism. For concerted processes, these effects predict a rate sequence, −C(S)−S− <

  在30.0°C下研究了芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯（ETNC / EtHN-C（S）-OC 6 H 4 Z）与苄胺（XC 6 H 4 CH 2 NH 2）的氨解反应。ETNC的速度减慢了大约两倍。与芳基N-乙基硫代氨基甲酸酯的相应氨解反应（AETC / EtHN-（C O）-SC 6 H 4 Z）相比，它的原子分解反应要比图3所示，这是根据原子对O和S对反应性和机理的协同作用来解释的。对于一致的过程，这些效应可预测速率序列-C（S）-S- <-C（S）-O- <-C-（O）-S- <-C-（O）-O-，并且当前结果与此顺序一致。负交叉相互作用常数，ρ XZ = -0.87，的幅度β Ž（= 0.36-0.50）和失败的RSP的是在与该协同机制一致。涉及氘化苄胺的正常动力学同位素效应k H / k D = 1.52-1.78表明存在氢键合的环状过渡态。还讨论了影响该机制的其他因素。