methyl 4-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)butanoic acid | 1609534-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 4-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)butanoic acid
• CAS: 1609534-39-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₇
• 分子量: 259.216
• InChiKey: JMDMXVZXUCOCAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)butanoic acid 在 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  santacruzamate A 类似物的合成及抗增殖和免疫调节活性的生物学评价

  摘要：

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.040
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 4-羟基丁酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 methyl 4-((((2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)oxy)carbonyl)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  santacruzamate A 类似物的合成及抗增殖和免疫调节活性的生物学评价

  摘要：

  Santacruzamate A (SCA) 是从巴拿马海洋蓝细菌中分离出来的天然产物，此前有报道称其具有有效且选择性的组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 活性。为了优化酶活性和细胞活性，通过对锌结合基团 (ZBG)、帽末端和接头区域的系统探索，合成了 40 种 SCA 类似物。两种帽组类似物抑制 MCF-7 乳腺癌细胞的增殖，类似地增加细胞毒性 T 细胞 (CTL) 的脱颗粒，而一种帽组类似物减少 CTL 脱颗粒，表明免疫反应受到抑制。对这些类似物的额外测试导致对先前报道的 SCA 作用机制的重新评估。这些类似物和由此产生的结构-活性关系将引起未来细胞增殖和免疫调节研究的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.08.040

文献信息

• [EN] SANTACRUZAMATE A COMPOSITIONS AND ANALOGS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS DE SANTACRUZAMATE A ET ANALOGUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2014018913A3

  公开（公告）日：2014-07-03