2,4-二氟-6-羟基苯甲酸 | 189283-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氟-6-羟基苯甲酸
• 英文名称: 2,4-difluoro-6-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4,6-difluoro-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 189283-54-3
• 化学式: C₇H₄F₂O₃
• mdl: MFCD06203215
• 分子量: 174.104
• InChiKey: DHJRFSOFNFQKJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180.8-183.4 °C
• 沸点：
  290.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟-6-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 生成 2,4-Difluoro-6-hydroxy-benzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  设计和合成醛糖还原酶的高效和选择性（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）-乙酸抑制剂，用于治疗慢性糖尿病并发症。

  摘要：

  最近鉴定慢性糖尿病并发症的治疗方法的努力导致发现了一系列新的高效和选择性的（2-芳基氨基甲酰基-苯氧基）乙酸醛糖还原酶抑制剂。化合物类别的特征是核心模板，该模板利用分子内氢键将药效基团的关键结构元件定位在构象中，从而促进了高结合亲和力。铅候选物，例如40，5-氟-2-（4-溴-2-氟-苄硫代氨基甲酰基）-苯氧基乙酸，抑制醛糖还原酶，IC（50）为30 nM，而对醛还原酶的活性低1100倍，是一种与活性醛解毒有关的酶。另外，实施例40在4天STZ诱导的糖尿病大鼠模型中以31mg / kg / d po的ED（50）降低了神经山梨糖醇水平。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.07.062
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯酚 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,4-二氟-6-羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过有机金属中间体对二氟苯酚和三氟苯酚进行区域功能化

  摘要：

  2,4-二氟苯酚、2,5-二氟苯酚、2,3-二氟苯酚、3,5-二氟苯酚、3,4-二氟苯酚、2,4,5-三氟苯酚和2,3,4-三氟苯酚全部转化为18可能的二氟化或三氟化羟基苯甲酸，它们都是新化合物。酚氢原子被甲氧基甲基或不太常见的三异丙基甲硅烷基取代，其分别发挥邻位活化或邻位屏蔽作用。两侧有两个电子管的站点。取代基（氟、烷氧基）特别容易去质子化。如果要在其他地方引入金属，它们必须通过金属化阻断三甲基甲硅烷基或金属化偏转氯原子的可逆连接来沉默。在所有情况下，除了一个，因此为intramol设置了舞台。邻氧或邻氟位点的金属化之间的竞争。通过依赖适当的底物-试剂匹配，确实可以以任何一种方式确保所需的区域灵活性。这再次证明了有机金属方法在面向多样性的合成中的潜力。[关于 SciFinder (R)]

  DOI：

  10.1055/s-2004-829110

文献信息

• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。
• [EN] OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：HEPTARES THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2014006402A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula wherein W, X and Y1, Y2, Y3 and Y4 are defined herein, and their use in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of neurological or psychiatric disorders associated with orexin receptors.

  本公开涉及一种新型化合物的公式，其中W、X和Y1、Y2、Y3和Y4在此处定义，并其在治疗、预防、改善、控制或减少与促觉素受体相关的神经系统或精神障碍的风险中的用途。
• Discovery of HTL6641, a dual orexin receptor antagonist with differentiated pharmacodynamic properties
  作者：John A. Christopher、Sarah J. Aves、Jason Brown、James C. Errey、Suki S. Klair、Christopher J. Langmead、Oliver J. Mace、Richard Mould、Jayesh C. Patel、Benjamin G. Tehan、Andrei Zhukov、Fiona H. Marshall、Miles Congreve

  DOI：10.1039/c5md00027k

  日期：——

  A novel series of potent, selective, and orally efficacious dual antagonists of the orexin receptors is described.

  描述了一系列新型的、具有潜力、选择性和口服有效性的促进睡眠素受体双重拮抗剂。
• Fragment-Based Discovery of Novel Potent Sepiapterin Reductase Inhibitors
  作者：Jo Alen、Markus Schade、Markus Wagener、Frank Christian、Sonja Nordhoff、Beatrix Merla、Torsten R. Dunkern、Gregor Bahrenberg、Paul Ratcliffe

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00218

  日期：2019.7.11

  Here we used 19F NMR fragment screening for the discovery of novel, ligand-efficient SPR inhibitors. We report the crystal structures of six chemically diverse inhibitors complexed with SPR, identifying relevant interactions and binding modes in the sepiapterin pocket. Exploration of our initial fragment screening hit led to double-digit nanomolar inhibitors of SPR with excellent ligand efficiency.

  在慢性下背痛患者中的全基因组关联研究认为，Sepaapterin还原酶是开发新型镇痛药的重要目标。在这里，我们使用19 F NMR片段筛选来发现新型的，配体有效的SPR抑制剂。我们报告了与SPR配合使用的六种化学多样的抑制剂的晶体结构，确定了Sepaapterin口袋中的相关相互作用和结合模式。对我们最初的片段筛选命中的探索导致了具有出色配体效率的两位数纳摩尔SPR抑制剂。
• 4-fluorosalicyclic acid derivative and process for production thereof
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06166246A1

  公开（公告）日：2000-12-26

  The present invention provides a 4-fluorosalicylic acid derivative represented by the following general formula (1): ##STR1## (wherein X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are each independently a hydrogen atom or a halogen atom with a proviso that there is no case in which all of X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3 are hydrogen atoms or fluorine atoms simultaneously); and a process for producing the above 4-fluoro-salicylic acid derivative. The 4-fluorosalicylic acid derivative of the present invention is a novel compound not described in any literature and is very suitable as a raw material for production of a 3-fluorophenol derivative (the 3-fluorophenol derivative is very useful as an intermediate for liquid crystal, recording material, medicine and agricultural chemical) because the 4-fluorosalicylic acid derivative can be easily converted to the 3-fluorophenol derivative.

  本发明提供了一种4-氟水杨酸衍生物，其通式如下所示（1）：##STR1##（其中，X1、X2和X3分别独立地为氢原子或卤素原子，但不存在X1、X2和X3同时为氢原子或氟原子的情况）；以及制备上述4-氟水杨酸衍生物的方法。本发明的4-氟水杨酸衍生物是一种未在任何文献中描述的新化合物，非常适合作为3-氟苯酚衍生物的原材料（3-氟苯酚衍生物在液晶、记录材料、医药和农药中非常有用），因为4-氟水杨酸衍生物可以很容易地转化为3-氟苯酚衍生物。