9-phenyl-3-(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole | 1294411-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 9-phenyl-3-(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
• 英文别名: CbzCBI；9-Phenyl-3-(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole；9-phenyl-3-[4-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]carbazole
• CAS: 1294411-24-7
• 化学式: C₃₇H₂₅N₃
• 分子量: 511.626
• InChiKey: HNQKYTMZDQVQCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-3-(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种电子传输材料、制备方法及其应用

  摘要：

  本发明涉及一种电子传输材料、制备方法及其应用，该电子传输材料以芳基为中心，一侧连接具有电子传输性能的萘啶基团，一侧连接不同于萘啶的具有电子传输性能的基团，构成不对称结构。本发明的电子传输材料，其芳基两侧连有不同基团，破坏了分子对称性，从而破坏分子的结晶性，避免了分子间的聚集作用，具有好的成膜性；分子中多为刚性基团，提高材料的热稳定性；同时，连接有具有电子传输性能的基团，使材料具有较好的电子传输能力和空穴阻挡能力，可用作有机电致器件的电子传输层。

  公开号：

  CN104370904B
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 9-phenyl-3-(4-(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  New Bipolar Green Host Materials Containing Benzimidazole-Carbazole Moiety in Phosphorescent OLEDs

  摘要：

  通过将传输电子的苯并咪唑分子连接到传输空穴的咔唑单元上，设计并合成了新型绿色宿主材料--9-苯基-3-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑（3a）和 9-(萘基-2-基)-3-(4-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯基)-9H-咔唑（3b）。与 CBP（4,4'-二（N-咔唑基）联苯）相比，这些化合物具有相似的 HOMO、LUMO 水平和带隙特性。与基于 CBP 的绿色磷光 OLED 相比，使用这种 3a 主化合物制造的绿色磷光 OLED 显示出更好的器件性能。在给定的 1000 cd/$m^2$ 恒定亮度下，电流和功率效率至少提高了 60%。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.3.841

文献信息

• Carbazole–benzimidazole hybrid bipolar host materials for highly efficient green and blue phosphorescent OLEDs
  作者：You-Ming Chen、Wen-Yi Hung、Hong-Wei You、Atul Chaskar、Hao-Chun Ting、Hsiao-Fan Chen、Ken-Tsung Wong、Yi-Hung Liu

  DOI：10.1039/c1jm12598b

  日期：——

  In this study, we synthesized a series of bipolar hosts (CbzCBI, mCPCBI, CbzNBI, and mCPNBI) containing hole-transporting carbazole and electron-transporting benzimidazole moieties and then examined the morphological, thermal, and photophysical properties and carrier mobilities of these bipolar host materials. Altering the linking topology (C- or N-connectivity of the benzimidazole) changed the effective conjugation length and led to different excited-state solvent relaxation behavior. The N-connected compounds (CbzNBI, mCPNBI) possessed higher triplet energies (ET) than those of their C-connected analogues (CbzCBI, mCPCBI) by 0.23 eV. The higher values of ET of CbzNBI and mCPNBI endowed them with the ability to confine triplet excitons on the blue-emitting guest. A blue PhOLED device incorporating mCPNBI achieved a maximum external quantum efficiency, current efficiency, and power efficiency of 16.3%, 35.7 cd A−1, and 23.3 lm W−1, respectively; confirming the suitability of using N-connected bipolar hosts for the blue phosphor. The donor/acceptor interactions of the C-connected analogue resulted in a lower triplet energy, making it a suitable bipolar host for green phosphors. A green-phosphorescent device incorporating CbzCBI as the host doped with (PBi)2Ir(acac) achieved a maximum external quantum efficiency, current efficiency, and power efficiency of 20.1%, 70.4 cd A−1, and 63.2 lm W−1, respectively.

  在这项研究中，我们合成了一系列含有空穴传输咔唑和电子传输苯并咪唑分子的双极宿主材料（CbzCBI、mCPCBI、CbzNBI 和 mCPNBI），然后考察了这些双极宿主材料的形态、热和光物理性质以及载流子迁移率。改变连接拓扑结构（苯并咪唑的 C 连接或 N 连接）会改变有效共轭长度，并导致不同的激发态溶剂弛豫行为。N 连接化合物（CbzNBI、mCPNBI）的三重能（ET）比其 C 连接类似物（CbzCBI、mCPCBI）高 0.23 eV。CbzNBI 和 mCPNBI 较高的 ET 值赋予了它们将三重激子限制在蓝色发光客体上的能力。采用 mCPNBI 的蓝色 PhOLED 器件的最大外部量子效率、电流效率和功率效率分别达到 16.3%、35.7 cd Aâ1 和 23.3 lm Wâ1 ；这证实了使用 N 连接双极宿主作为蓝色荧光粉的适用性。C 连接类似物的供体/受体相互作用导致了较低的三重能，使其成为绿色荧光粉的合适双极宿主。以 CbzCBI 为宿主，掺杂了 (PBi)2Ir(acac) 的绿色荧光装置的最大外部量子效率、电流效率和功率效率分别达到了 20.1%、70.4 cd Aâ1 和 63.2 lm Wâ1 。
• Efficient bipolar AIE emitters for high-performance nondoped OLEDs
  作者：Jiasen Zhang、Yongqi Bai、Qiang Wei、Liang Cao、Tao Wang、Ziyi Ge

  DOI：10.1039/d0tc02566f

  日期：——

  Bipolar transmission AIE emitters with high EQEs.

  具有高等量子效率的双极传输AIE发射器。
• OLED devices with improved lifetime using non-crystallizable molecular glass mixture hosts
  申请人：Molecular Glasses, Inc.

  公开号：US10593886B2

  公开（公告）日：2020-03-17

  An OLED multilayer electroluminescent device includes a cathode, an anode, a light-emitting layer (LEL) disposed therebetween, and charge-transporting layers disposed between (A) the cathode and the light-emitting layer, (B) the anode and the light-emitting layer, or (C) both (A) and (B). The light-emitting layer (LEL) includes a host material and an emitter. The host material includes a high-entropy non-crystallizable molecular glass mixture, which includes hole-transporting capabilities, electron-transporting capabilities, or ambipolar capabilities. The ambipolar capabilities include hole-transporting capabilities and electron-transporting capabilities.

  一种 OLED 多层电致发光器件包括一个阴极、一个阳极、一个设置在其间的发光层 (LEL)，以及设置在 (A) 阴极和发光层之间、(B) 阳极和发光层之间或 (C) (A) 和 (B) 之间的电荷传输层。发光层（LEL）包括主材料和发射器。主材料包括高熵非结晶分子玻璃混合物，它具有空穴传输能力、电子传输能力或双极性能力。伏极性能力包括空穴传输能力和电子传输能力。
• Organic light emitting device and preparation method thereof
  申请人：Wuhan China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd.

  公开号：US10825994B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  The present invention relates to a display technical field, especially to an organic light emitting device which includes from the bottom to the top: a substrate, an anode layer, a hole injection layer, a hole transport layer, an exciton blocking layer, an organic light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a cathode layer; the material of the organic light emitting layer includes benzimidazole derivative as illustrated in Formula 1, wherein P1, P2 and P3 are benzene rings, and at least one of R1˜R12 is a substituent having hole transport ability. The present invention further provides preparing methods for the organic light emitting layer and device.

  本发明涉及显示技术领域，尤其涉及一种有机发光器件，该器件自下而上依次包括：基底、阳极层、空穴注入层、空穴传输层、激子阻挡层、有机发光层、电子传输层、电子注入层和阴极层；所述有机发光层的材料包括如式1所示的苯并咪唑衍生物、 其中 P1、P2 和 P3 是苯环，R1˜R12 中至少有一个是具有空穴传输能力的取代基。本发明进一步提供了有机发光层和器件的制备方法。
• BENZOIMIDAZOLE DERIVATIVE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE MATERIAL AND ORGANIC ELECTROLUMINSCENCE DEVICE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20140151664A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  A benzoimidazole derivative includes two carbazole substituents connected to each other, and a benzoimidazole substituent connected to a benzene ring of one of the carbazole substituents through an aryl group.