3-methoxy-4-phenyl-5H-furan-2-one | 6476-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-Methoxy-4-phenyl-5H-furan-2-on；4-methoxy-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 6476-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: COHOVQXPIFLINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 在 lithium acetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3-methoxy-4-phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ni（ii）催化2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的乙烯基CH官能化，以获取等渗电子酸。

  摘要：

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00557f

文献信息

• Hemmerle, Annales de Chimie (Cachan, France), 1917, vol. <9> 7, p. 269
  作者：Hemmerle

  DOI：——

  日期：——
• The fragmentation of isotetronic acidO-methyl ethers under electron impact
  作者：C. C. Bonini、C. Iavarone、C. Trogolo、G. A. Poulton

  DOI：10.1002/oms.1210160204

  日期：1981.2

  AbstractThe mass spectra of a series of methyl ethers of isotetronic acids have been examined and the modes of fragmentation rationalized on the basis of two general schemes.
• Hall; Hynes; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 135
  作者：Hall、Hynes、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• KAYSER, M. M.;BREAU, L.;ELIEV, S.;MORAND, P.;IP, H. S., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 1, 104-109
  作者：KAYSER, M. M.、BREAU, L.、ELIEV, S.、MORAND, P.、IP, H. S.

  DOI：——

  日期：——
• Ni(<scp>ii</scp>)-Catalyzed vinylic C–H functionalization of 2-acetamido-3-arylacrylates to access isotetronic acids
  作者：Biswajit Roy、Eshani Das、Avijit Roy、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1039/d0ob00557f

  日期：——

  reaction for the synthesis of 4-aryl-substituted isotetronic acids from 2-acetamido-3-arylacrylates via vinylic C-H functionalization is reported. The reaction proceeds through heteroatom guided electrophilic insertion of nickel to the vinylic double bond followed by annulation with dibromomethane. This unconventional route features cascade steps, sole product formation, multiple functional group tolerance

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。