3-methoxy-4-phenyl-5H-furan-2-one | 6476-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methoxy-4-phenyl-5H-furan-2-one
• 英文别名: 3-Methoxy-4-phenyl-5H-furan-2-on；4-methoxy-3-phenyl-2H-furan-5-one
• CAS: 6476-22-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: COHOVQXPIFLINN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-乙酰氨基-3-苯基丙烯酸甲酯 在 lithium acetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 3-methoxy-4-phenyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ni（ii）催化2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的乙烯基CH官能化，以获取等渗电子酸。

  摘要：

  报道了通过乙烯基CH官能团由2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯合成4-芳基取代的等渗酸的无配体Ni（ii）催化的级联环化反应。该反应通过镍的杂原子引导的亲电子插入到乙烯基双键中，然后用二溴甲烷环化而进行。该非常规途径具有级联步骤，单一产物形成，多官能团耐受性，催化剂和试剂的低成本以及容易获得的起始原料的特征。使用这种方法，已经合成了生物学上相关的各种芳基取代的等渗酸。还已经用1,2-二氯乙烷评估了2-乙酰氨基-3-芳基丙烯酸酯的环化，这导致了5-甲基取代的等渗酸的重排环化产物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00557f

文献信息

• Hemmerle, Annales de Chimie (Cachan, France), 1917, vol. <9> 7, p. 269
  作者：Hemmerle

  DOI：——

  日期：——
• The fragmentation of isotetronic acidO-methyl ethers under electron impact
  作者：C. C. Bonini、C. Iavarone、C. Trogolo、G. A. Poulton

  DOI：10.1002/oms.1210160204

  日期：1981.2

  AbstractThe mass spectra of a series of methyl ethers of isotetronic acids have been examined and the modes of fragmentation rationalized on the basis of two general schemes.
• Hall; Hynes; Lapworth, Journal of the Chemical Society, 1915, vol. 107, p. 135
  作者：Hall、Hynes、Lapworth

  DOI：——

  日期：——
• KAYSER, M. M.;BREAU, L.;ELIEV, S.;MORAND, P.;IP, H. S., CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 1, 104-109
  作者：KAYSER, M. M.、BREAU, L.、ELIEV, S.、MORAND, P.、IP, H. S.

  DOI：——

  日期：——