2-(N-cyano-N-carbethoxymethyl)amino-4,6-dimethylpyrimidine | 162147-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(N-cyano-N-carbethoxymethyl)amino-4,6-dimethylpyrimidine
• 英文别名: ethyl 2-(N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)cyanamido)acetate；ethyl 2-[N-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)cyanamide]acetate；[Cyano-(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-amino]-acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[cyano-(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)amino]acetate
• CAS: 162147-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₂
• mdl: MFCD01550204
• 分子量: 234.258
• InChiKey: POACSJIEJDABNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  79.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-cyano-N-carbethoxymethyl)amino-4,6-dimethylpyrimidine 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-(3-potassium-2,4-dioxoimidazolidinyl-1)-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  功能取代的嗪。1. 2-（N-氰基-N-碳乙氧甲基氨基）-4,6-二甲基嘧啶的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01171168
• 作为产物：
  描述：

  碘代醋酸乙酯 、 2-N-potassiumcyanamino-4,6-dimethylpyrimidine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-(N-cyano-N-carbethoxymethyl)amino-4,6-dimethylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  功能取代的嗪。1. 2-（N-氰基-N-碳乙氧甲基氨基）-4,6-二甲基嘧啶的合成与反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf01171168

文献信息

• Optimization of the synthesis of het/aryl-amidoximes using an efficient green chemistry
  作者：Mustafa R. Albayati、Mamdouh F. A. Mohamed、Amr H. Moustafa

  DOI：10.1080/00397911.2020.1735443

  日期：2020.4.17

  Abstract This work focuses on optimizing an efficient green synthesis of arylamidoximes from appropriate nitrile and hydroxylamine hydrochloride in water and triethylamine (1.6 mol equivalent) as a base at room temperature for 6 h. This new green synthetic methodology is compared with previously known methods. The main advantages of this new process reported are good yield, easier work-up and short reaction

  摘要 本工作的重点是优化以合适的腈和盐酸羟胺在水中和三乙胺（1.6 摩尔当量）为碱，室温下 6 小时有效绿色合成芳胺肟的方法。这种新的绿色合成方法与以前已知的方法进行了比较。报道的这种新工艺的主要优点是收率高、后处理更容易和反应时间短。此外，一些合成的芳基酰胺肟通过与（4-乙酰苯氧基）乙酸 12 的反应转化为 1,2,4-恶二唑衍生物 13a、b 和 14。
• Detailed Studies of the Alkylation Sides of Pyridin-2-yl and 4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl-cyanamides
  作者：Alexander S. Shestakov、Amr H. Moustafa、Ivan S. Bushmarinov、Alexander S. Goloveshkin、Alexey V. Shapovalov、Khidmet S. Shikhaliev、Mikhail A. Prezent、Oleg E. Sidorenko

  DOI：10.1002/jhet.2621

  日期：2017.1

  6‐dimethylpyrimidin‐2‐yl‐cyanamides entered into an alkylation reaction in the form of sodium salts. Pyridin‐2‐yl cyanamide 2 was alkylated at endo‐nitrogen atom of pyridine ring, while 4,6‐dimethylpyrimidin‐2‐yl cyanamide 1 was effectively alkylated at exo‐nitrogen atom of amino cyanamide group. The alkylation of cyanamides 1 and 2 with phenacylbromide gave the corresponding acetophenone derivatives. As a result

  吡啶-2-基和4,6-二甲基嘧啶-2-基氰胺以钠盐的形式进入烷基化反应。吡啶-2-基氰胺2在吡啶环的内氮原子处烷基化，而4,6-二甲基嘧啶-2-基氰胺1在氨基氰胺基团的外氮原子处有效烷基化。将氰酰胺1和2与苯乙酰胺烷基化，得到相应的苯乙酮衍生物。由于它们的分子内环化反应，对于氰胺1和2-氨基-3-苯并咪唑基[1，3，（4,6-二甲基嘧啶-2-基）-5-苯基恶唑-2（3 H）-亚胺[1， 2‐ a ]吡啶（对于氰酰胺2而言）形成了。吡啶-2-基氰胺2的烷基化衍生物具有可见的蓝色荧光，其主峰在421 – 427 nm处。
• Dowlatjan W. W., Eliasjan K. A., Piwasjan W. A., Khimija geterochikl. soed, (1994) N 9, S 1239-1241
  作者：Dowlatjan W. W., Eliasjan K. A., Piwasjan W. A.

  DOI：——

  日期：——
• Functionally substituted azines. 1. Synthesis and reactions of 2-(N-cyano-N-carbethoxmethylamino)-4,6-dimethylpyrimidine
  作者：V. V. Dovlatyan、K. A. �liazyan、V. A. Pivazyan

  DOI：10.1007/bf01171168

  日期：1994.9