(S)-3-Hydroxy-4-iodobutanoic acid, methyl ester | 828276-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-4-iodobutanoic acid, methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-hydroxy-4-iodobutanoate
• CAS: 828276-63-7
• 化学式: C₅H₉IO₃
• 分子量: 244.029
• InChiKey: AMCCREBZBZYJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-溴-3-羟基丁酸甲酯 在 sodium iodide 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 丁酮 为溶剂， 生成 (S)-3-Hydroxy-4-iodobutanoic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular arbuzov process for the preparation of intermediates

  摘要：

  一种制备公式##STR1##化合物及其药用可接受盐的方法；其中X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，R.sub.1为氢、烷基、环烷基或芳基；包括以下步骤：（A）在有机溶剂中，在胺基或碱金属氢化物的存在下，将式##STR2##的化合物与式##STR3##或式##STR4##的化合物反应，形成具有式##STR5##的化合物；（B）将式IX的化合物加热至约100℃至约200℃的温度，形成式##STR6##的化合物；（C）用酸淬灭式VIII的化合物，提供式I的化合物。

  公开号：

  US05274155A1

文献信息

• Intramolecular arbuzov process for the preparation of intermediates
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05274155A1

  公开（公告）日：1993-12-28

  A process for the preparation of compounds of formula ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein X is --CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, --C.tbd.C-- or --CH.sub.2 O-- (where O is linked to Z); Z is a hydrophobic anchor R.sub.1 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl; comprising the steps of: (A) reacting a compound of formula ##STR2## with a compound of formula ##STR3## or a compound of formula ##STR4## in the presence of an amine base or an alkali metal hydride in an organic solvent to form a compound having the formula ##STR5## (B) heating the compound of formula IX at a temperature of from about 100.degree. C. to about 200.degree. C., to form a compound of formula ##STR6## and (C) quenching the compounds of formula VIII with an acid provides the compounds of formula I.

  一种制备公式##STR1##化合物及其药用可接受盐的方法；其中X为--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.sub.2 CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，--C.tbd.C--或--CH.sub.2 O--（其中O与Z连接）；Z为疏水锚，R.sub.1为氢、烷基、环烷基或芳基；包括以下步骤：（A）在有机溶剂中，在胺基或碱金属氢化物的存在下，将式##STR2##的化合物与式##STR3##或式##STR4##的化合物反应，形成具有式##STR5##的化合物；（B）将式IX的化合物加热至约100℃至约200℃的温度，形成式##STR6##的化合物；（C）用酸淬灭式VIII的化合物，提供式I的化合物。