(2R,4S)-2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester | 161563-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
• 英文别名: benzhydryl (2R,4S)-2-(aminomethyl)-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 161563-59-3
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 356.489
• InChiKey: VJDBJGIOWKYECA-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester 在 聚合甲醛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S,7aR)-octahydro-2,2-dimethylpyrrolo<3,4-b>thiazole-3-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (2R, 4S) -2-氨基甲基-5,5-二甲基-1,3-噻唑烷-4-羧酸二盐酸盐：合成、差向异构化和衍生物

  摘要：

  由青霉胺5或由青霉素7制备标题化合物6a，给出了光谱数据和立体化学归属。6a 在稀水溶液中在 C-2 处快速差向异构化。详细信息与新的噻唑烷 10-13 从 6 的制备一起给出。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280115
• 作为产物：
  描述：

  、 二苯基重氮甲烷 在 sodium hydroxide 、 乙醚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,4S)-2-aminomethyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid diphenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一个中型内酰胺环青霉素衍生物和相关噻唑烷的合成

  摘要：

  提出了具有中等大小而不是 β-内酰胺环的青霉素衍生物 4 的新概念。发明了两条合成途径，从而对琥珀酸、戊二酸和己二酸系列的合成潜力进行了评估。制备了许多新型青霉素衍生的噻唑烷，特别是具有 7 元和 13 元内酰胺环的衍生物 16 和 22。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280302

文献信息

• (2R,4S)-2-Aminomethyl-5,5-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic Acid Dihydrochloride: Synthesis, Epimerization, and Derivatives
  作者：Peter Imming

  DOI：10.1002/ardp.19953280115

  日期：——

  The preparation of the title compound 6a from penicillamine 5 or from penicillins 7, the spectroscopic data and stereochemical assignments are given. 6a quickly epimerizes at C‐2 in dilute aqueous solution. Details are given along with the preparation of the new thiazolidines 10–13 from 6.

  由青霉胺5或由青霉素7制备标题化合物6a，给出了光谱数据和立体化学归属。6a 在稀水溶液中在 C-2 处快速差向异构化。详细信息与新的噻唑烷 10-13 从 6 的制备一起给出。
• Synthesis of the First Penicillin Derivatives with Medium-Sized Lactam Ring and of Related Thiazolidines
  作者：Peter Imming

  DOI：10.1002/ardp.19953280302

  日期：——

  The novel concept of penicillin derivatives 4 with a medium‐sized instead of a β‐lactam ring is presented. Two synthetic paths were invented, resulting in the evaluation of the synthetic potential in the succinic, glutaric, and adipic acid series. A number of novel penicillin‐derived thiazolidines were prepared, notably the derivatives 16 and 22 with anellated 7‐ and 13‐membered lactam ring.

  提出了具有中等大小而不是 β-内酰胺环的青霉素衍生物 4 的新概念。发明了两条合成途径，从而对琥珀酸、戊二酸和己二酸系列的合成潜力进行了评估。制备了许多新型青霉素衍生的噻唑烷，特别是具有 7 元和 13 元内酰胺环的衍生物 16 和 22。