2,3,3-trimethyl-4-pentenal | 61740-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-4-pentenal
• 英文别名: 2,3,3-Trimethylpent-4-enal
• CAS: 61740-76-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: FXUJDZUKZCYJRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-4-pentenal 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALDWIN J. E.; TZODIKOV N. R., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 11, 1878-1883

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  prenyldimethylamine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2,3,3-trimethyl-4-pentenal
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第6部分。质子介质中二烯丙基和烯丙基丙炔基铵阳离子的重排

  摘要：

  水溶液中阳离子的碱催化重排（1d–j）产生异构阳离子（15）或醛（10）和（11）或（15），（10）和（11）的混合物。这与在质子惰性溶剂中观察到的阳离子（1）的转化形成鲜明对比。阳离子（15）进行霍夫曼消除成萘胺（12）或（13）和（14）。胺的甲硫脲（13克）显示出旋转受限的新结果。甲硫酮的nmr光谱表明，亚甲基的两个质子是非对映体。

  DOI：

  10.1039/p19800001477

文献信息

• Relay‐Heck Cross‐Coupling Between Alkenyl Halides and Unsaturated Alcohols in the Synthesis of Open‐Chain Analogues of Musk Odorant Vulcanolide
  作者：Anthony Lenormand、Lucía Reyes Méndez、Julien Coulomb

  DOI：10.1002/chem.202101080

  日期：2021.6.25

  aldehydes and ketones in moderate to good yields. In contrast, alkenyl triflates were not suitable partners for this reaction. This method allowed the preparation of open-chain analogues of the musk odorant Vulcanolide, several of which retained key olfactory properties of the parent molecule.

  未活化的烯基碘化物和溴化物与一系列不同链长的烯醇进行了前所未有的钯催化中继-赫克交叉偶联，将烯烃和醇连接起来，以中等至良好的产率提供不饱和醛和酮。相比之下，烯基三氟甲磺酸酯不是该反应的合适伙伴。这种方法允许制备麝香气味剂 Vulcanolide 的开链类似物，其中一些保留了母体分子的关键嗅觉特性。
• Rearrangement of Allyl Homoallyl Ethers to γ,δ-Unsaturated Carbonyl Compounds Catalyzed by Iridium Complexes
  作者：Takashi Higashino、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1021/ol0067437

  日期：2000.12.1

  conversion of allyl homoallyl ethers to gamma,delta-unsaturated carbonyl compounds. For example, treatment of 1-allyl-1-allyloxycyclohexane in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl](2), PCy(3), and Cs(2)CO(3) in toluene at 100 degrees C afforded 4-cyclohexyliden-2, 3-dimethylbutanal in 74% yield. The reaction presumably proceeds through double bond migration to allyl vinyl ethers, which then

  发现铱配合物促进烯丙基高烯丙基醚向γ，δ-不饱和羰基化合物的转化。例如，在100℃下于甲苯中催化量存在[Ir（cod）Cl]（2），PCy（3）和Cs（2）CO（3）的情况下处理1-烯丙基-1-烯丙氧基环己烷得到74％产率的4-环己烯-2，3-二甲基丁醛。该反应大概是通过双键迁移到烯丙基乙烯基醚而进行的，然后进行克莱森重排。
• Ruthenium(II) catalyzed rearrangement of diallyl ethers. A synthesis of .gamma.,.delta.-unsaturated aldehydes and ketones
  作者：James M. Reuter、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00441a009

  日期：1977.10
• Substituent rearrangement and elimination during noncatalyzed Fischer indole synthesis
  作者：Jack E. Baldwin、Nathan R. Tzodikov

  DOI：10.1021/jo00431a012

  日期：1977.5
• Stereoselective Isomerization of Unsymmetrical Diallyl Ethers to Allyl (<i>E</i>)-Vinyl Ethers by a Cationic Iridium Catalyst
  作者：Yasunori Yamamoto、Ryou Fujikawa、Norio Miyaura

  DOI：10.1080/00397910008086880

  日期：2000.7

  The stereoselective isomerization of unsymmetrical diallyl ethers to allyl (E)-vinyl ethers was carried out in the presence of a cationic iridium(I) catalyst. The catalyst prepared in situ by treating [Ir(cod)(PPh2Me)(2)]PF6 with hydrogen was found to be an excellent catalyst to selectively isomerize the less substituted allyl group to an (E)-vinyl ether.