(1RS,5SR)-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane | 90568-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (1RS,5SR)-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane
• 英文别名: (3aR,6aS)-5-phenylspiro[1,2,3a,6a-tetrahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,2'-indene]-1',3',4,6-tetrone
• CAS: 90568-87-9；123619-46-5
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₄
• 分子量: 346.342
• InChiKey: SSMGPKXGPNTFEL-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 水合茚三酮 、 聚甘氨酸 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1RS,5SR)-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane 、 (1RS,2RS,5SR)-4-(2,2'-spiro-1',3'-dioxoindanyl)-7-phenyl-6,8-dioxo-3,7-diazabicyclo<3.3.0>octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的1,3-偶极子。第23 1,2部分茚三酮和苯三酮与α-氨基酸的反应机理。质子化的ruhemann紫的X射线晶体结构，稳定的甲亚胺叶立德

  摘要：

  茚三酮反应显示出通过用马来酰亚胺作为双极性亲和剂捕获中间体而涉及两种立体定向形成的甲亚胺基团。其中保留了原始α-氨基酸的羧基的一种甲亚胺叶立德可能仅对甘氨酸很重要。另一种类型的甲亚胺叶立德不含羧基，是由所有茚三酮正α-氨基酸通过恶唑烷-5-酮前体的脱羧环还原反应形成的。尽管两种试剂在形式上相似，但苯酚-1,2,3-三酮通过不同的机理与α-氨基酸反应。在这种情况下，脱羧发生在甲醇胺中，并且不涉及偶氮甲碱。质子化的Ruhemann紫的X射线晶体结构表明它是稳定的NH甲亚胺叶立德，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89244-9

文献信息

• Decarboxylative transamination. Mechanism and applications to the synthesis of heterocyclic compounds
  作者：Ronald Grigg、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1039/c39840000180

  日期：——

  The currently accepted mechanism for decarboxylative transamination is shown to be incorrect; the intervention of 1,3-dipolar species in the decarboxylative transamination of α-amino acids is demonstrated by trapping with a range of dipolarophiles.

  目前公认的脱羧氨基转移反应机制不正确。1，3-偶极类物质对α-氨基酸的脱羧转氨作用的干预通过捕获一定范围的偶极亲和性来证明。
• X=Y-ZH compounds as potential 1,3-Dipoles. Part 231,2 mechanisms of the reactions of ninhydrin and phenalene trion with ∝-amino acids. X-ray crystal structure of protonated ruhemann's purple, a stable azomethine ylide
  作者：Ronald Grigg、John F. Malone、Theeravat Mongkolaussavaratana、Sunit Thianpatanagul

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89244-9

  日期：1989.1

  3-trione reacts with ∝-amino acids via a different mechanism despite the formal similarity of the two reagents. In this case decarboxylation occurs in a carbinolamine and azomethine ylides are not involved. An X-ray crystal structure of protonated Ruhemann's Purple shows it to be a stable N-H azomethine ylide, confirming the results of cycloaddition studies.

  茚三酮反应显示出通过用马来酰亚胺作为双极性亲和剂捕获中间体而涉及两种立体定向形成的甲亚胺基团。其中保留了原始α-氨基酸的羧基的一种甲亚胺叶立德可能仅对甘氨酸很重要。另一种类型的甲亚胺叶立德不含羧基，是由所有茚三酮正α-氨基酸通过恶唑烷-5-酮前体的脱羧环还原反应形成的。尽管两种试剂在形式上相似，但苯酚-1,2,3-三酮通过不同的机理与α-氨基酸反应。在这种情况下，脱羧发生在甲醇胺中，并且不涉及偶氮甲碱。质子化的Ruhemann紫的X射线晶体结构表明它是稳定的NH甲亚胺叶立德，