benzyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate | 33876-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(1S)-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 33876-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• 分子量: 247.257
• InChiKey: YANGFIWKGALYAU-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S)-1-(5-tetrazolyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  无环手性胺和氨基酸是廉价且易于调节的催化剂，可用于直接不对称三组分曼尼希反应。

  摘要：

  提出了由无环手性胺或氨基酸催化的直接三组分不对称曼尼希反应。简单的无环手性胺和氨基酸-丙氨酸-四唑（9），丙氨酸，缬氨酸和丝氨酸可催化未修饰的酮，对茴香脑和醛之间的三组分不对称曼尼希反应，具有高的化学和立体选择性，为相应的曼尼希基地提供高达99％的ee。这项研究表明，可以在设计和优化用于直接不对称曼尼希反应的新型廉价有机催化剂中考虑自然界中所有氨基酸以及非蛋白氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.200500746
• 作为产物：
  描述：

  苄氧羰基-L-丙氨酸 在 吡啶 、 sodium azide 、 氨 、 氯化铵 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzyl N-[(1S)-1-(1H-1,2,3,4-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  作为新型丙氨酸消旋酶抑制剂的含 C 端 1-氨基乙基四唑的寡肽

  摘要：

  在接种患者样本的临床培养基中，选择性抑制共生菌对于准确诊断和有效治疗至关重要，因为它们可以掩盖病原菌的存在。研究了丙氨酸类似物 1-氨基乙基四唑作为潜在的丙氨酸消旋酶抑制剂。为了有效吸收和增强和选择性抗菌活性，通过固相肽偶联技术合成了包含二肽和寡肽的 C 端 1-氨基乙基四唑文库。对合成化合物的抗微生物活性的研究确定了几种临床适用的选择性抑制剂。这些能够区分密切相关的细菌，沙门氏菌和大肠杆菌，这在临床环境中很难区分。此外，

  DOI：

  10.3390/molecules25061315

文献信息

• Direct Asymmetric Intermolecular Aldol Reactions Catalyzed by Amino Acids and Small Peptides
  作者：Armando Córdova、Weibiao Zou、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Efraim Reyes、Yongmei Xu

  DOI：10.1002/chem.200501639

  日期：2006.7.5

  alpha-amino acids, beta-amino acids, and chiral amines containing primary amine functions catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high enantioselectivities. Moreover, the amino acids can be combined into highly modular natural and unusual small peptides that also catalyze direct asymmetric intermolecular aldol reactions with high stereoselectivities, to furnish the corresponding aldol

  在自然界中，至少有十九种不同的无环氨基酸可作为具有不同功能的多肽和蛋白质的组成部分。在这里我们报告，α-氨基酸，β-氨基酸和含有伯胺官能团的手性胺催化具有高对映选择性的直接不对称分子间羟醛反应。此外，氨基酸可以组合成高度模块化的天然和不寻常的小肽，它们还可以催化具有高立体选择性的直接不对称分子间羟醛反应，从而为相应的羟醛产物提供高达99％的ee。因此，简单的氨基酸和小肽可以催化不对称的醛缩反应，其立体选择性与数十亿年进化的天然酶的立体选择性相匹配。少量水会加速氨基酸和小肽催化的不对称羟醛反应，并增加其立体选择性。值得注意的是，小肽和氨基酸四唑能够催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而母体氨基酸则形成了几乎外消旋的产物。这些结果表明，氨基酸的益生元低聚为肽可能与糖的同手性的演化有关。还讨论了反应的机理和立体化学。小肽和氨基酸四唑可以催化具有高对映选择性的直接不对称醛醇缩合反应，而相
• Acyclic amino acid-catalyzed direct asymmetric aldol reactions: alanine, the simplest stereoselective organocatalyst
  作者：Armando Córdova、Weibiao Zou、Ismail Ibrahem、Efraim Reyes、Magnus Engqvist、Wei-Wei Liao

  DOI：10.1039/b507968n

  日期：——

  The linear amino acid-catalyzed direct asymmetric intermolecular aldol reaction is presented; simple amino acids such as alanine, valine, isoleucine, aspartate, alanine tetrazole and serine catalyzed the direct catalytic asymmetric intermolecular aldol reactions between unmodified ketones and aldehydes with excellent stereocontrol and furnished the corresponding aldol products in up to 98% yield and

  提出了线性氨基酸催化的不对称分子间直接直接羟醛反应。简单的氨基酸（如丙氨酸，缬氨酸，异亮氨酸，天冬氨酸，丙氨酸四唑和丝氨酸）可催化未修饰的酮与醛之间的直接催化不对称分子间羟醛反应，并具有出色的立体控制效果，并提供相应的羟醛产物，收率高达98％，且> 99％ee。
• ANTIBACTERIAL COMPOUND AND USES OF SAME
  申请人：BIOMÉRIEUX

  公开号：US20200277281A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  A new compound exhibiting particularly advantageous antibacterial properties, and having the structural formula: L-pyroglutamyl-L-1-aminoethyltetrazole (or N-(1-(1H-tetrazol-5-yl)ethyl)-5-oxopyrrolidine-2-carboxamide). Also, the use of this compound in microbiological culture methods and media intended for the detection, identification, enrichment, counting and/or isolation of target microorganisms that may be encountered in samples taken for clinical diagnosis or microbiological health control purposes.

  一种新的化合物表现出具有优势的抗菌特性，其结构式为：L-吡咯烷酰-L-1-氨基乙基四唑（或N-(1-(1H-四唑-5-基)乙基)-5-氧代吡咯烷-2-甲酰胺）。此外，该化合物可用于微生物培养方法和培养基中，用于检测、鉴定、富集、计数和/或分离可能在临床诊断或微生物健康控制目的下取样的目标微生物。
• Synthesis of an Enantipure Tetrazole-Based Homochiral Cu^I,II-MOF for Enantioselective Separation
  作者：Juan Liu、Fei Wang、Qing-Rong Ding、Jian Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b02514

  日期：2016.12.19

  homochiral porous metal–organic framework, [CuI2CuII(5-eatz)2(CN–)(H2O)]+[NO3–]}·[DMF] (1), with unusual ligand-unsupported Cu···Cu interactions. Such a compound shows high stability in water and common organic solvents. Remarkably, it has high enantioselectivity toward (R,S)-1-phenylethanol and (R,S)-1-phenylpropanol with enantiomeric excess values of up to 42% and 48%, respectively.

  首先使用对映体（1 S）-1-（5-四唑基）乙胺（5-eatz）配体来构建同手性多孔金属-有机骨架，[Cu I 2 Cu II（5-eatz）2（CN –）（H 2 O）] + [NO 3 – ]}·[DMF]（1），具有不常见的配体不支持的Cu···Cu相互作用。这种化合物在水和普通有机溶剂中显示出高稳定性。值得注意的是，它对（R，S）-1-苯基乙醇和（R，S）-1-苯基丙醇的对映体过量值分别高达42％和48％。
• Acyclic Chiral Amines and Amino Acids as Inexpensive and Readily Tunable Catalysts for the Direct Asymmetric Three-Component Mannich Reaction
  作者：Ismail Ibrahem、Weibiao Zou、Magnus Engqvist、Yongmei Xu、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200500746

  日期：2005.11.18

  The direct three-component asymmetric Mannich reaction catalyzed by acyclic chiral amines or amino acids is presented. Simple acyclic chiral amines and amino acids--such as alanine-tetrazole (9), alanine, valine, and serine-catalyzed the three-component asymmetric Mannich reactions between unmodified ketones, p-anisidine, and aldehydes with high chemo- and stereoselectivity, furnishing the corresponding

  提出了由无环手性胺或氨基酸催化的直接三组分不对称曼尼希反应。简单的无环手性胺和氨基酸-丙氨酸-四唑（9），丙氨酸，缬氨酸和丝氨酸可催化未修饰的酮，对茴香脑和醛之间的三组分不对称曼尼希反应，具有高的化学和立体选择性，为相应的曼尼希基地提供高达99％的ee。这项研究表明，可以在设计和优化用于直接不对称曼尼希反应的新型廉价有机催化剂中考虑自然界中所有氨基酸以及非蛋白氨基酸衍生物。