2-(benzylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile | 97248-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Benzylsulfanyl)-4,6-dimethylnicotinonitrile；2-benzylsulfanyl-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 97248-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD00441442
• 分子量: 254.356
• InChiKey: GHNLSSZWWAAOHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2H-2-benzyl-4,6-dimethylpyrido<3,2-d>isothiazolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Zawisza; Malinka, Farmaco, Edizione Scientifica, 1985, vol. 40, # 2, p. 124 - 132

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氰基-4,6-二甲基-2-硫基吡啶 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以111.6 mg的产率得到2-(benzylsulfanyl)-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-磺酰基吡啶作为可调的半胱氨酸反应亲电试剂

  摘要：

  共价配体作为化学探针和药物的新兴用途将受益于扩大的半胱氨酸反应亲电试剂库，以有效和多样化地靶向蛋白质组。在这里，我们使用哺乳动物细胞的内源性亲电传感器 - KEAP1-NRF2 通路 - 从基于报告基因的 NRF2 激活屏幕中发现半胱氨酸反应性亲电片段。该策略确定了一系列 2-磺酰基吡啶，它们通过亲核芳香取代 (SNAr) 选择性地与生物硫醇反应。通过调节亲电性和附加的识别元素，我们发现了腺苷脱氨酶 (ADA) 的选择性共价修饰剂，从而证明了 2-磺酰基吡啶反应基团的潜力。靶向活性位点远端的半胱氨酸，该分子减弱 ADA 的酶活性并抑制淋巴细胞的增殖。这项研究引入了一个模块化和可调的基于 SNAr 的反应基团，用于靶向人类蛋白质组中的反应性半胱氨酸，并说明了该亲电系列的药理学效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02721

文献信息

• Synthesis of 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile by condensation of cyanothioacetamide with acetaldehyde and 1-(prop-1-en-2-yl)piperidine
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428016010061

  日期：2016.1

  condensation of cyanothioacetamide with acetaldehyde and 1-(prop-1-en-2-yl)-piperidine afforded 4,6-dimethyl-2-thioxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile which was alkylated with alkyl halides to obtain substituted 2-alkylsulfanyl-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitriles, (3-amino-4,6-dimethylthieno-[2,3-b]pyridin-2-yl)(4-cyclohexylphenyl)methanone, and 2,2′-[ethane-1,2-diylbis(sulfanediyl)]bis(4,6-dimethylpy

  氰基硫代乙酰胺与乙醛和1-（丙-1-烯-2-基）-哌啶的三组分缩合得到4,6-二甲基-2-硫代-1,2-二氢吡啶-3-甲腈，并用卤代烷烷基化得到取代的2-烷基硫烷基-4,6-二甲基吡啶-3-腈，（3-氨基-4,6-二甲基噻吩并[[2,3 - b ]吡啶-2-基）（4-环己基苯基）甲酮和2 ，2′-[乙烷-1,2-二基双（硫代二基）]双（4,6-二甲基吡啶-3-甲腈）。
• Functional sulfur-containing compounds
  作者：V. E. Kalugin、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-008-0290-6

  日期：2008.10

  3-b]pyridine 1,1-dioxides with the reaction taking place only in the case if R is aryl or 2-thienyl. Methyl esters of 2-RCH2S-, 2-RCH2S(O)-, and 2-RCH2SO2-substituted nicotinic acids also undergo the intramolecular cyclization of the Dieckmann type to form the corresponding 2-R-substituted 3-hydroxythieno[2,3-b]pyridines, thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1-oxides, and thieno[2,3-b]pyridin-3(2H)-one 1,1-dioxides

  2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和 2-RCH2SO2-取代的烟酸酯和腈（R 是烷基、芳基和 2-噻吩基）在叔钾作用下的 Thorpe-Ziegler 分子内环化丁氧基已被研究。该反应导致形成相应的 2-R-取代的 3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶、3-氨基噻吩并 [2,3-b] 吡啶 1-氧化物和 3-氨基噻吩并 [2,3- b]吡啶 1,1-二氧化物，仅在 R 是芳基或 2-噻吩基的情况下才会发生反应。2-RCH2S-、2-RCH2S(O)-和2-RCH2SO2-取代的烟酸的甲酯也经过Dieckmann型分子内环化形成相应的2-R-取代的3-羟基噻吩并[2,3- b]吡啶、噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1-氧化物和噻吩并[2,3-b]吡啶-3(2H)-一1,1-二氧化物。
• Design, Synthesis, and Screening of Pyridothieno[3,2-b]indole and Pyridothieno[3,2-c]cinnoline Derivatives as Potential Biologically Active Molecules
  作者：Tatyana A. Stroganova、Vladimir K. Vasilin、Eugeniya A. Kanishcheva、Irina G. Dmitrieva、Viktor V. Taranenko、Roman S. Tumskiy、Anastasiia V. Tumskaia、Nikolay A. Aksenov、Gennady D. Krapivin

  DOI：10.1055/a-1785-7191

  日期：2022.7

  New pyridothieno[3,2-b]indole and pyridothieno[3,2-c]cinnoline derivatives are designed and prepared from the corresponding 3-amino-2-arylthieno[2,3-b]pyridines. By a molecular docking method novel potential inhibitors of DNA gyrase B are identified among the thieno[2,3-b]pyridine derivatives. In addition, some of the prepared pyridothienoindoles exhibit in vivo antidote activity against the herbicide

  设计并制备了新的吡啶并噻吩并[3,2- b ]吲哚和吡啶并噻吩并[3,2- c ]肉桂啉衍生物，由相应的3-氨基-2-芳基噻吩并[2,3- b ]吡啶类化合物制成。通过分子对接方法，在噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物中鉴定出新型潜在的 DNA 促旋酶 B 抑制剂。此外，一些制备的吡啶并噻吩并吲哚在体内表现出对除草剂2,4-D的解毒活性。
• Synthesis of 2,3-Bis[amino(benzylsulfanyl)methylidene]butanedinitrile and 2-(Benzylsulfanyl)pyridine-3-carbonitrile derivatives
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. N. Torocheshnikov、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428018120072

  日期：2018.12

  The alkylation of cyanothioacetamide with benzyl chloride in DMF in the presence of 10% aqueous potassium hydroxide afforded 2,3-bis[amino(benzylsulfanyl)methylidene]butanedinitrile. Analogous reaction with addition of acetylacetone or its 3-methyl derivative led to the formation of 2-benzylsulfanyl-4,6-dimethylor -4,5,6-trimethylpyridine-3-carbonitrile.
• ZAWISZA, T.;MALINKA, W., FARMACO. ED. SCI., 1985, 40, N 2, 124-132
  作者：ZAWISZA, T.、MALINKA, W.

  DOI：——

  日期：——