(E)-4,4-difluorobut-2-enoic acid | 37759-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-4,4-difluorobut-2-enoic acid
• 英文别名: (2E)-4,4-difluorobut-2-enoic acid；trans-4,4-Difluorcrotonsaeure；4,4-Difluoro-but-2-enoic acid
• CAS: 37759-73-2
• 化学式: C₄H₄F₂O₂
• 分子量: 122.071
• InChiKey: IAXOWEBVJCVNQS-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4,4-difluorobut-2-enoic acid 、 (R)-5-amino-3-(4-(4-chlorophenoxy)phenyl)-1-(piperidin-3-yl)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 5-amino-3-[4-(4-chlorophenoxy)phenyl]-1-{(3R)-1-[(2E)-4,4-difluorobut-2-enoyl]piperidin-3-yl}-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRUTON'S TYROSINE KINASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE LA TYROSINE KINASE DE BRUTON

  摘要：

  本文披露了一种与Bruton's酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。公开了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。公开了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗自身免疫疾病或症状、异源免疫疾病或症状、癌症，包括淋巴瘤，以及炎症性疾病或症状的方法。 (化学式I)

  公开号：

  WO2014068527A1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-4,4-二氟-2-丁烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-4,4-difluorobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  氟烷基取代的环丙烷衍生物：合成和理化性质。

  摘要：

  用不同的方法以克数级合成了一系列带有CH 2 F，CHF 2和CF 3取代基的全部12种顺式和反式环丙烷羧酸和环丙胺。测量获得的化合物或其衍生物的解离常数（p K a）和log  P值，以评估氟代烷基取代基的类型和相对位置对单官能化环丙烷的酸度和亲脂性的影响。通过X射线晶体学对所选产品进行了分析，以更好地了解所观察到的理化性质差异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01848

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydro-α-carbolinones
  作者：Honglei Liu、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04615

  日期：2020.2.21

  An isothiourea-catalyzed enantioselective annulation protocol using indolin-2-imines with a series of α,β-unsaturated p-nitrophenyl esters for the synthesis of tetrahydro-α-carbolinones was developed. Using 5 mol % of the isothiourea HyperBTM as the Lewis base catalyst, this process allows the enantioselective preparation of a range of C(4)-substituted tetrahydro-α-carbolinones in good to excellent

  开发了一种使用吲哚-2-亚胺与一系列α，β-不饱和对硝基苯酯的异硫脲催化的对映体选择性环合方法，用于合成四氢-α-咔啉酮。使用5 mol％的异硫脲HyperBTM作为Lewis碱催化剂，该方法可以对映体选择性制备一系列C（4）取代的四氢-α-carbolinones，收率良好至优异，对映选择性高（20例，32-收率可达99％，最高可达99：1 er）。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED CROTONIC ACIDS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES CROTONIQUES SUBSTITUÉS
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2015177179A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A process to prepare a compound of Formula (I) wherein R3, R4 and R5 are each selected independently from hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxyl, and wherein the alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxyl may be optionally substituted with one or more halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, and alkoxyl.

  一种制备化合物的过程，该化合物的化学式为（I），其中R3、R4和R5分别独立选择自氢、卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基，其中烷基、烯基、炔基和烷氧基可以选择性地被一个或多个卤素、烷基、烯基、炔基和烷氧基取代。
• [EN] SUMO INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE SUMO ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ONCOVALENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020191151A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present invention relates to compounds and compositions capable of acting as inhibitors of small ubiquitin-like modifier (SUMO) family of proteins. The compounds and compositions may be used in the treatment of cancer. There are disclosed, inter alia, methods of inhibiting an E1 enzyme, and compounds useful for inhibiting an E1 enzyme.

  本发明涉及能够作为小泛素样修饰蛋白（SUMO）家族的抑制剂的化合物和组合物。这些化合物和组合物可用于治疗癌症。其中还公开了抑制E1酶的方法，以及用于抑制E1酶的化合物。
• [EN] FUSED TRICYCLIC KRAS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS TRICYCLIQUES FUSIONNÉS
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2021211864A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Disclosed are compounds of Formula (I), methods of using the compounds for inhibiting KRAS activity and pharmaceutical compositions comprising such compounds. The compounds are useful in treating, preventing or ameliorating diseases or disorders associated with KRAS activity such as cancer.

  本文披露了式（I）的化合物，使用这些化合物抑制KRAS活性的方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物可用于治疗、预防或改善与KRAS活性相关的疾病或障碍，如癌症。
• Bruton's Tyrosine Kinase Inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20150291554A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Disclosed herein are compounds that form covalent bonds with Bruton's tyrosine kinase (BTK). Methods for the preparation of the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions that include the compounds. Methods of using the BTK inhibitors are disclosed, alone or in combination with other therapeutic agents, for the treatment of autoimmune diseases or conditions, heteroimmune diseases or conditions, cancer, including lymphoma, and inflammatory diseases or conditions.

  本文披露了与布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）形成共价键的化合物。披露了制备这些化合物的方法。还披露了包括这些化合物的药物组合物。披露了使用BTK抑制剂的方法，单独或与其他治疗剂一起，用于治疗自身免疫性疾病或状况、异种免疫性疾病或状况、包括淋巴瘤的癌症和炎症性疾病或状况。