2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole | 666208-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 666208-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₁FN₂O₂
• 分子量: 270.263
• InChiKey: GGXKELFEJRJDKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到2-(5-(4-fluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  使用2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚作为辅助配体的铱发射体，进行低效率滚降的有机发光二极管

  摘要：

  使用2,4,5-三氟苯基吡啶作为单阴离子环金属化配体，2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚，2-（5-（4-氟苯基）-1,3，三种新型杂配铱（III）络合物作为辅助配体，分别以4-恶二唑-2-基）苯酚和2-（5-（4-三氟-甲基苯基）-1,3,4-恶二唑-2-基）苯酚（Ir （F 3,4,6 ppy）2 POP，Ir（F 3,4,6 ppy）2 FPOP和Ir（F 3,4,6 ppy）2 CF 3 POP）已经开发出来。所有配合物是绿色磷光体（λ最大 = 503-521纳米）与CH的12-18％的光致发光量子效率的产率2氯2溶液分别在室温下。具有ITO / TAPC（1,1-双（4-（二-对甲苯甲氨基）苯基）环己烷，60 nm）/ Ir（F 3,4,6 ppy）2结构的有机发光二极管（OLED ）2 POP（6、8、10重量％）：SimCP2（双（3,5-二（9 H-咔唑-9-基）苯基）二苯基硅烷，30

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基亚苯基肼 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)-5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物作为辅助配体的铱配合物的合成，晶体结构和光物理性质

  摘要：

  以2-（2-三氟甲基）嘧啶-吡啶为主要配体和2-（5-苯基-1,3,4-恶二唑-2-基）-苯酚或2-（5-苯基-1，合成了3,4-噻二唑-2-基）苯酚衍生物作为辅助配体。配合物的晶体结构采用伪八面体配位几何结构，并具有常规的反式-N，顺式主配体和辅助配体的-C排列通过来自1,3,4-恶二唑或1,3,4-噻二唑基团的N原子和来自酚部分的O原子与铱中心连接。电化学研究证实，辅助配体变异对最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能量水平有影响。密度泛函理论（DFT）计算表明，可以通过引入不同的辅助配体来控制配合物的前沿轨道和电子性质。在1,3,4-噻二唑辅助配体上的LUMO组成高于1,3,4-恶二唑衍生物，并且HOMO-LUMO缺口也减小了。因此，具有1,3,4-噻二唑辅助配体的配合物的发射从绿色变为红色。Ir3和Ir6作为发射极显示最大电流效率分别为41.08和50.92 cd

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.02.025

文献信息

• Synthesis of 2-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives and evaluation of their antiglycation potential
  作者：Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Waqas Jamil、Syahrul Imran、Fazal Rahim、Syed Muhammad Kashif、Mohd Zulkefeli

  DOI：10.1007/s00044-015-1476-8

  日期：2016.2

  In the search of potent antidiabetic drug, we synthesized 1-25 2-(2-methoxyphenyl)-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole derivatives. First, we synthesized 2-methoxybenzohydrazide from methyl 2-methoxybenzoate which was treated with different arylaldehydes to afford 1-25 compounds. The synthesized compounds were evaluated for antiglycation activity. We found that 1-6 and 8 showed potent activity ranging from 160.2 to 290.17 A mu M better than standard drug rutin (IC50 = 295.09 +/- A 1.04 A mu M). All the synthesized compounds were characterized by different spectroscopy methods. These compounds can further be studied to develop lead antidiabetic compounds.