(E,7R)-7-hydroxy-8-nitro-1-phenyloct-2-en-1-one | 1443014-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,7R)-7-hydroxy-8-nitro-1-phenyloct-2-en-1-one
• CAS: 1443014-04-7
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: FRHCHRQVCZQMHB-BCRSCGJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,7R)-7-hydroxy-8-nitro-1-phenyloct-2-en-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,6S)-2-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-6-(2-oxo-2-phenylethyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 (5E)-7-oxo-7-phenyl-hept-5-enal 在 4-methyl-N-[(1R)-2-{[(1S,2S)-2-{[(2R)-2-(4-methylbenzenesulfonamido)-2-phenylethyl]amino}-1,2-diphenylethy]amino}-1-phenylethyl]benzene-1-sulfonamido 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以99%的产率得到(E,7R)-7-hydroxy-8-nitro-1-phenyloct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  一锅顺序催化高度立体选择性合成2,6-顺式取代的四氢吡喃

  摘要：

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol400900h

文献信息

• Highly Stereoselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Substituted Tetrahydropyrans Using a One-Pot Sequential Catalysis
  作者：Qipu Dai、Nirmal K. Rana、John Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/ol400900h

  日期：2013.6.21

  A catalytic highly diastereo- and enantioselective synthesis of 2,6-cis-substituted tetrahydropyrans was realized using a one-pot sequential catalysis involving Henry and oxa-Michael reactions. The nitroaldol products obtained in a highly enantioselective copper(II)-catalyzed Henry reaction between nitromethane and 7-oxo-hept-5-enals were subsequently treated with a catalytic amount of camphorsulfonic

  使用涉及亨利和oxa-Michael反应的一锅顺序催化，实现了2,6-顺式取代的四氢吡喃的高度非对映体和对映体的催化合成。随后在硝基甲烷与7-氧-庚基5-烯醛之间的高对映选择性铜（II）催化的亨利反应中获得的硝基羟醛产物用催化量的樟脑磺酸（CSA）处理，以优异的收率得到所需的四氢吡喃衍生物，非对映选择性（dr> 99：1）和对映选择性（ee = 98–99％）。该反应还可以用于顺式-2，6-二取代吗啉的高立体选择性合成。