[(1S)-2-(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)-1-(苯甲基)-2-硫酮乙基]氨基甲酸叔丁酯 | 184951-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1S)-2-(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)-1-(苯甲基)-2-硫酮乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: Boc-L-thionophenylalanine-1-(6-nitro)benzotriazolide
• 英文别名: Boc-ThionoPhe-1-(6-nitro)benzotriazolide；tert-butyl N-[(2S)-1-(6-nitrobenzotriazol-1-yl)-3-phenyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate
• CAS: 184951-87-9
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₄S
• 分子量: 427.484
• InChiKey: VETHVWLHXKQIRS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 密度：
  1.36

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Met-L-Phe-OMe 、 [(1S)-2-(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)-1-(苯甲基)-2-硫酮乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以62%的产率得到Boc-thionoPhe-Met-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  A cis Amide Bond Surrogate Incorporating 1,2,4-Triazole

  摘要：

  A novel cis amide bond surrogate incorporating 1,2,4-triazole was designed and synthesized by the reaction of a thionotripeptide, formic hydrazide, and mercury(II) acetate. This method of surrogate formation was also applicable to a cyclic thionopeptide.

  DOI：

  10.1021/jo010904i
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S)-1-(2-amino-5-nitroanilino)-3-phenyl-1-sulfanylidenepropan-2-yl]carbamate 在 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到[(1S)-2-(6-硝基-1H-苯并三唑-1-基)-1-(苯甲基)-2-硫酮乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  硫肽合成。硝基苯并三唑的硫代酰化剂的α-氨基亚硫氰酸衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo961245q

文献信息

• Thioamide-Based Fluorescent Protease Sensors
  作者：Jacob M. Goldberg、Xing Chen、Nataline Meinhardt、Doron C. Greenbaum、E. James Petersson

  DOI：10.1021/ja412297x

  日期：2014.2.5

  Thioamide quenchers can be paired with compact fluorophores to design "turn-on" fluorescent protease substrates. We have used this method to study a variety of serine-, cysteine-, carboxyl-, and metallo-proteases, including trypsin, chymotrypsin, pepsin, thermolysin, papain, and calpain. Since thioamides quench some fluorophores red-shifted from those naturally occurring in proteins, this technique can be used for real time monitoring of protease activity in crude preparations of virtually any protease. We demonstrate the value of this method in three model applications: (1) characterization of papain enzyme kinetics using rapid-mixing experiments, (2) selective monitoring of cleavage at a single site in a peptide with multiple proteolytic sites, and (3) analysis of the specificity of an inhibitor of calpain in cell lysates.
• A <i>cis</i> Amide Bond Surrogate Incorporating 1,2,4-Triazole
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Shuichi Motegi、Haruhiko Fukaya、Koichi Takeya

  DOI：10.1021/jo010904i

  日期：2002.5.1

  A novel cis amide bond surrogate incorporating 1,2,4-triazole was designed and synthesized by the reaction of a thionotripeptide, formic hydrazide, and mercury(II) acetate. This method of surrogate formation was also applicable to a cyclic thionopeptide.
• Thiopeptide Synthesis. α-Amino Thionoacid Derivatives of Nitrobenzotriazole as Thioacylating Agents
  作者：M. Ashraf Shalaby、Christopher W. Grote、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo961245q

  日期：1996.1.1