[(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯 | 388071-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 赤式-N-Boc-L-3,5-二氟苯丙氨酸环氧化物
• 英文名称: tert-butyl (1S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(2S)-oxiranyl]ethylcarbamate
• 英文别名: (1S,2S)-[2-(3,5-difluorophenyl)-1-oxiranylethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl {(S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(S)-oxiran-2-yl]ethyl}carbamate；[(1S)-2-(3,5-difluoro-phenyl)-1-(2S)-oxiranyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；1,1-dimethylethyl {(1S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(2S)-2-oxiranyl]ethyl}carbamate；[(1S,2S)-2-(3,5-difluoro-phenyl)-1-oxiranyl-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester；[(S)-2-(3,5-difluoro-phenyl)-1-(S)-oxiranyl-ethyl]-carbamic acid t-butyl ester；tert-Butyl ((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethyl)carbamate；tert-butyl N-[(1S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-[(2S)-oxiran-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 388071-27-0
• 化学式: C₁₅H₁₉F₂NO₃
• 分子量: 299.318
• InChiKey: NKGKCDXMOMAORK-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯 在 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (4S,5S)-5-benzenesulfinylmethyl-4-(3,5-difluoro-benzyl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2007/110727

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2S)-3-chloro-1-(3,5-diflurobenzyl)-2-hydroxypropylcarbamate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[(1S)-2-(3,5-二氟苯基)-1-[(2S)-环氧乙烷基]乙基]氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HYDROXYETHYLAMINE ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS
  [FR] ASPARTYLE A BASE D'HYDROXYETHYLAMINE SUBSTITUE INHIBITEURS DE LA PROTEASE

  摘要：

  公开号：

  WO2005087751A3

文献信息

• [EN] METHODS OF TREATMENT OF AMYLOIDOSIS USING ASPARTYL-PROTEASE INIHIBITORS<br/>[FR] PROCEDES DE TRAITEMENT D'AMYLOIDOSE UTILISANT DES INHIBITEURS DE PROTEASE ASPARTYLE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005070407A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的疾病、疾病和症状。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、疾病和症状。
• Methods of treatment of amyloidosis using bi-aryl aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20060014737A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和症状的方法。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和症状。
• Highly stereoselective asymmetric aldol routes to tert-butyl-2-(3,5-difluorophenyl)-1-oxiran-2-yl)ethyl)carbamates: Building blocks for novel protease inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Emilio L. Cárdenas、Margherita Brindisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.025

  日期：2017.10

  Enantioselective syntheses of tert-butyl ((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-((S)-oxiran-2-yl)ethyl)carbamate and ((S)-2-(3,5-difluorophenyl)-1-((R)-oxiran-2-yl)ethyl)carbamate are described. We utilized asymmetric syn- and anti-aldol reactions to set both stereogenic centers. We investigated ester-derived Ti-enolate aldol reactions as well as Evans’ diastereoselective syn-aldol reaction for these syntheses. We have

  的对映选择性合成叔丁基（（小号）-2-（3,5-二氟苯基）-1 - （（小号） -环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸叔丁酯和（（小号）-2-（3,5-描述了二氟苯基）-1-（（R）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯。我们利用不对称的顺和反羟醛反应来设定两个立体异构中心。对于这些合成，我们研究了酯衍生的钛-烯醇醛醇醛缩合反应以及埃文斯的非对映选择性合成-醇醛缩合反应。我们已经将旋光性（（S）-2-（3,5-二氟苯基）-1-（（S）-环氧乙烷-2-基）乙基）氨基甲酸酯转变为有效的β-分泌酶抑制剂。
• [EN] SUBSTITUTED UREA AND CARBAMATE, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE, AND BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALKANE ASPARTYL-PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] UREE ET CARBAMATE SUBSTITUES, PHENACYL-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE, ET BENZAMIDE-2-HYDROXY-3-DIAMINOALCANE INHIBITEURS D'ASPARTYL-PROTEASE
  申请人：ELAN PHARM INC

  公开号：WO2005087215A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  The invention relates to acetyl 2-hydroxy-1,3-diaminospirocyclohexanes and derivatives thereof that are useful in treating at least one disease, disorder, and condition associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and condition associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  这项发明涉及乙酰2-羟基-1,3-二氨基螺环己烷及其衍生物，可用于治疗与淀粉样变性相关的至少一种疾病、紊乱和病况。淀粉样变性指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和病况。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Fluorinated Ethanolamines
  作者：Santos Fustero、Ana C. Cuñat、Sonia Flores、Claribel Báez、Judit Oliver、Michael Cynamon、Michael Gütschow、Matthias D. Mertens、Oscar Delgado、Gary Tresadern、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1002/chem.201102078

  日期：2011.12.23

  The preparation of novel fluorinated allylamines and their use as key fragments for the stereoselective synthesis of hydroxyethyl secondary amine (HEA)‐type peptidomimetics is described. Our strategy employs chiral sulfinyl imines as synthesis intermediates, by treatment of hemiaminal precursors with two equivalents of vinylmagnesium bromide. The subsequent oxidation of the allylic amines to the corresponding

  描述了新型氟化烯丙胺的制备及其作为羟乙基仲胺（HEA）型拟肽立体选择性合成的关键片段的用途。我们的策略采用手性亚磺酰基亚胺作为合成中间体，方法是用两当量的乙烯基溴化镁处理半胱氨酸前体。通过用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷处理，将烯丙基胺随后氧化为相应的环氧化物。最后，一系列氮亲核试剂的环氧化物开环提供了一个由HEA衍生的具有苯基二氟亚甲基部分的拟肽库。这些衍生物的生物学评估显示具有显着的BACE1抑制活性的化合物。对接研究揭示了氟原子对合成配体结合方式的影响。此外，对我们最终产品和合成中间体的生物学评估导致发现了具有抗微生物活性的化合物分枝杆菌和诺卡氏菌。