1-phenyl-3,3-bis(propylthio)prop-2-en-1-one | 120803-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3,3-bis(propylthio)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-phenyl-3,3-bis(propylsulfanyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 120803-24-9
• 化学式: C₁₅H₂₀OS₂
• 分子量: 280.455
• InChiKey: DPDZAYBUAARTQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3,3-bis(propylthio)prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到3-Phenyl-5-propylsulfanyl-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of 5-Alkylthio- and 3-Alkylthioisoxazoles from Acylketene Dithioacetals

  摘要：

  从酰基乙烯二硫代乙醛 2 发展出了异构的 5-烷硫基和 3-烷硫基异噁唑 3 和 4 的区域选择性合成方法。因此，在甲醇回流中，在甲醇钠存在下，2a-l 与盐酸羟胺反应，可以得到 3-取代的 5-烷基硫代异噁唑 3a-l，收率很高。当化合物 2a-l 与盐酸羟胺在乙酸钠/乙酸（pH 2.2）存在下于回流乙醇/苯中反应时，3-烷基硫代异噁唑 4a-l 以良好的产率被选择性地得到。本文讨论了 3 和 4 的质谱碎片和形成机理。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27133
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 苯乙酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到1-phenyl-3,3-bis(propylthio)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DBSA 催化的链α-氧代烯酮二硫缩醛在水中的水解：β-酮硫酯的水合成

  摘要：

  摘要在本文中，我们希望报告一种环境友好的β-酮硫酯合成方法，该方法由十二烷基苯磺酸（DBSA）催化链α-氧代烯酮二硫代缩醛在水中的水解反应。结果表明，在 7.5 mol% DBSA 的存在下，在 100 °C 的水中链 α-氧代烯酮二硫缩醛的水解反应可以有效地发生，以优异的产率提供所需的 β-酮硫酯。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1368084

文献信息

• Iodine-Mediated Copper-Catalyzed Efficient<i>α</i>-C(<i>sp</i>²)-Thiomethylation of<i>α</i>-Oxoketene Dithioacetals with Dimethyl Sulfoxide in One Pot
  作者：Gaurav Shukla、Abhijeet Srivastava、Anugula Nagaraju、Keshav Raghuvanshi、Maya Shankar Singh

  DOI：10.1002/adsc.201500634

  日期：2015.12.14

  The direct α-Csp2H functionalization and thiomethylation of α-oxoketene dithioacetals (DTAs) has been accomplished with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of iodine and a copper(I) salt for the first time. A prerequisite is the in situ iodination of the α-Csp2 atom of dithioacetals that could offer other reaction channels. The operationally simple one-pot protocol includes region-defined consecutive

  直接α-C SP 2 ħ官能化和α-oxoketene二硫（的DTA）的thiomethylation已经完成与碘的存在下和铜（I）盐首次二甲亚砜（DMSO）。的先决条件是在原位的α-C的碘化SP 2二硫的原子，可以提供其他的反应通道。该操作简单一锅协议包括区域定义的连续的碘化和具有挑战性的α-C的亚磺酰化的SP 2 ħ采用廉价二硫和容易得到的试剂的结合。DMSO在这里起着硫代甲基源和溶剂的双重作用。
• Trimethyl borate induced thermal cycloaromatization of 1-aryl-1-(prop-2-ynyl)-3,3-bis(alkylthio)-2-propen-1-ols through acetylenic oxy-cope rearrangement
  作者：Arun K Gupta、Samir K Samal、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00395-4

  日期：1996.4

  The carbinol acetals 2a-h obtained by 1,2-addition of propargylmagnesium bromide to acyclic α-oxoketene dithioacetals 1a-h undergo cycloaromatization in the presence of trimethyl borate/methanol to give 2,5-bis(alkylthio)biphenyls 4a-henic oxy-Cope rearrangement and an unprecedented 1,4-alkylthio shift in the resulting allenic intermediate.

  的甲醇缩醛2A-H通过1,2-加成而得到propargylmagnesium溴化物无环α -oxoketene二硫1A-H经历cycloaromatization在硼酸三甲酯/甲醇洗脱，得到2,5-双（烷硫基）联苯的存在下4A-H ENIC氧化-Cope重排和空前的1,4-烷硫基转移在所得的烯丙基中间体中。
• Sharma, S. K.; Chakrasali, R. T.; Ila, H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 11, p. 1173 - 1175
  作者：Sharma, S. K.、Chakrasali, R. T.、Ila, H.、Junjappa, H.

  DOI：——

  日期：——
• PURKAYASTHA, M. L.;ILA, H.;JUNJAPPA, H., SYNTHESIS,(1989) N, C. 20-24
  作者：PURKAYASTHA, M. L.、ILA, H.、JUNJAPPA, H.

  DOI：——

  日期：——