(E)-1-fluoro-2-(2-tosylvinyl)benzene | 56759-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-fluoro-2-(2-tosylvinyl)benzene
• CAS: 56759-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂S
• 分子量: 276.331
• InChiKey: PIIKYEAQAXDYDF-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-1-fluoro-2-(2-tosylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  电子给体-受体配合物在可见光照射下使肉桂酸脱羧磺酰化

  摘要：

  可见光诱导的肉桂酸与芳基磺酸苯酚酯的电子给体-受体配合物促成的肉桂酸脱羧磺酰化反应得到了发展。该方法为在光催化剂和无氧化剂条件下具有优异的官能团相容性的乙烯基砜的合成提供了一种温和而绿色的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00552

文献信息

• Metal-free catalyzed synthesis of the (E)-vinyl sulfones via aromatic olefins with arylsulfonyl hydrazides
  作者：Zhenzhen Zhan、Haojie Ma、Daidong Wei、Jinghong Pu、Yixin Zhang、Guosheng Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.078

  日期：2018.4

  Synthesis of vinyl sulfones from aromatic olefins and arylsulfonyl hydrazides via I2-TBHP catalyzed system under the N2 atmosphere is described. Owing to no use of metal, only producing N2 and water as the byproducts and directly available reactants, this reaction could validly avoid many disadvantages of the transition metal catalysts. In addition, the desired product can be collected with moderate

  描述了在N 2气氛下经由I 2 -TBHP催化的系统由芳族烯烃和芳基磺酰肼合成乙烯基砜。由于不使用金属，仅产生N 2和水作为副产物和直接可得的反应物，该反应可有效避免过渡金属催化剂的许多缺点。另外，可以在合适的条件下以中等至极好的收率收集期望的产物。
• Fast Heating‐Assisted One‐Pot Copper‐Catalyzed Sulfonylation and Sulfochlorination of Styrenes
  作者：Jorge Saavedra‐Olavarría、Patricio Hermosilla‐Ibáñez、Iriux Almodóvar、Edwin G. Pérez

  DOI：10.1002/ejoc.202101526

  日期：2022.8.5

  AbstractHere, a strategy for the synthesis under fast‐heating conditions of vinyl sulfones and β‐chlorosulfones from styrene derivatives, tosyl chloride (TsCl) as sulfonyl and chlorine source, and CuBr‐neocuproine as the catalytic system is reported. The reaction occurs through an atom transfer radical addition (ATRA) mechanism to generate the sulfochlorinated adducts followed by E2 elimination to generate the vinyl sulfones. This methodology allows a wide range of vinyl sulfones and β‐chlorosulfones to be obtained using inexpensive reagents in one and five minutes respectively. These reactions appear as an interesting fast and easy‐to‐handle alternative to obtain these compounds.