(2R,3S,4R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-3-yl 4-methoxybenzoate | 1030358-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-3-yl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1030358-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₆S
• 分子量: 396.396
• InChiKey: DXVCSMFPIBKTGG-XIBUKWPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.72
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-2-fluoro-3-O-(p-methoxybenzoyl)-4-thio-α/β-D-ribofuranose 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以27%的产率得到(2R,3S,4R)-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-4-fluoro-2-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-3-yl 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代核糖核苷的合成和晶体结构：合成新型修饰RNA的底物

  摘要：

  我们在此报告了适当保护的2'-脱氧-2'-氟-4'-硫尿苷（5），-硫胞苷（7）和-硫代腺苷（35）衍生物（合成新型修饰RNA的底物）的合成。合成5和7经由2,2'-的反应实现ø -anhydro -4'-硫代尿苷（3）用HF /吡啶的方式类似于其4'-的ö -congener而合成来自4'-硫代腺苷衍生物的35个未成功。因此，35是通孔的糖基化合成氟化4- thiosugar 25与6-氯嘌呤。X射线晶体结构分析显示2'-脱氧-2'-氟-4'-硫代胞苷（8）主要采用与2'-脱氧-2'-氟胞苷相同的C3'-内构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.071