1-(4',6'-O-diacetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)uracil | 35094-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(4',6'-O-diacetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-(5-acetoxy-6-acetoxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione；[(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 35094-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₇
• 分子量: 324.29
• InChiKey: PXFMSLTVVRUIJM-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 、 乙酰化葡萄烯糖 在 erbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(4',6'-O-diacetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)uracil 、 1-(4',6'-O-diacetyl-2',3'-dideoxy-β-D-erythro-hex-2-enopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Er(OTf)3 作为一种有价值的催化剂用于通过 Ferrier 重排短合成 2',3'-二脱氧吡喃糖基核苷

  摘要：

  Er(OTf) 3 是一种有用的 Ferrier 重排催化剂，可通过更清洁的反应曲线、较短的反应时间、温和的反应条件、良好的立体选择性和市售催化剂的良好可回收性轻松提供 2',3'-二脱氧吡喃糖基核苷.

  DOI：

  10.1055/s-2006-942443

文献信息

• Synthesis of 2′-deoxy-pyranosyl nucleosides from glycals through consecutive addition of phenylselenenyl chloride and glycosylation. A study of factors controlling the stereoselectivity
  作者：Anas El-Laghdach、Ma Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89572-7

  日期：1994.1

  2'-Deoxy-2'-phenylselenenyl-pyranosyl nucleosides have been synthesised in a stereoselective way starting from glycals using selenium reagents, and converted into 2'-deoxynucleosides by treatment with tributyltin hydride. The stereoselectivity of the reaction has been shown to be dependent on the protecting groups, the structure of the starting glycal, the phenylselenenyl reagent and the solvent. Nucleosides of beta-gluco beta-galacto and alpha-arabino configuration are principally obtained, starting from the corresponding benzyl protected glycals, using PhSeCl as an activating reagent and ehter as the solvent.