13,14-dioxo-13H,14H-4b,12b[1',2']:8b,14a[1",2"]dibenzodiben[a,f ]benzo[2,3]pentaleno[l,6-cd]pentalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 13,14-dioxo-13H,14H-4b,12b[1',2']:8b,14a[1",2"]dibenzodiben[a,f ]benzo[2,3]pentaleno[l,6-cd]pentalene
• 英文别名: undecacyclo[13.13.6.28,22.115,22.02,7.09,14.016,21.023,28.029,34.01,35.08,35]heptatriaconta-2,4,6,9,11,13,16,18,20,23,25,27,29,31,33-pentadecaene-36,37-dione
• 化学式: C₃₇H₂₀O₂
• 分子量: 496.565
• InChiKey: ASPLBPMTCDGVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13,14-dioxo-13H,14H-4b,12b[1',2']:8b,14a[1",2"]dibenzodiben[a,f ]benzo[2,3]pentaleno[l,6-cd]pentalene 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以30%的产率得到13H,14H-4b,12b[1',2']:8b,14a[1",2"]dibenzenodibenzo[a,f]benzo[2,3]pentaleno[1,6-cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Gestmann, Detlef; Pritzkow, Hans; Kuck, Dietmar, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1349 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Centrohexaindane 在 四氧化钌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 以11%的产率得到13,14-dioxo-13H,14H-4b,12b[1',2']:8b,14a[1",2"]dibenzodiben[a,f ]benzo[2,3]pentaleno[l,6-cd]pentalene
  参考文献：
  名称：

  Gestmann, Detlef; Pritzkow, Hans; Kuck, Dietmar, Liebigs Annalen, 1996, # 9, p. 1349 - 1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Advanced buckyball joints: synthesis, complex formation and computational simulations of centrohexaindane-extended tribenzotriquinacene receptors for C60 fullerene
  作者：Stefan Henne、Björn Bredenkötter、Abbas A. Dehghan Baghi、Rochus Schmid、Dirk Volkmer

  DOI：10.1039/c2dt12435a

  日期：——

  The synthesis of a structurally optimized tribenzotriquinacene receptor 9 is described, which is extended by centrohexaindane moieties to give rise to a half-round concave ball bearing, with optimum shape complementarity towards C60 fullerene. Spectroscopic investigations reveal that this novel host forms a 1 : 1 host–guest complex with C60 with a complex stability constant of K1 = 14 550 ± 867 M−1

  描述了结构上最优化的三苯并三喹并二苯受体9的合成，其被六己茚基部分扩展以产生半圆形凹球轴承，其与C 60富勒烯具有最佳形状互补性。光谱研究表明，这种新型宿主与C 60形成1：1客体-客体复合物，复合物稳定常数为K 1 = 14 550±867 M -1，大大高于先前报道的与结构相关的三苯并三喹并苯主体的报道。 。两者都抑制第二受体的结合（即可以通过多个加性范德华力和C 60与碳原子的芳族基团之间的π–π相互作用来合理化2：1主体-客体复合物的形成）以及1：1复合物的复合物稳定性的增加。如DFT + D和力场计算所揭示的那样。结合光谱学和理论研究的结果得出了对未来受体设计的预测，除了形状互补性之外，还必须考虑受体与富勒烯主体之间的优化电子匹配（即部分电荷转移）。