5'-O-benzyl-2',3'-O-dibenzoyl-2'-C-methyluridine | 1146951-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-benzyl-2',3'-O-dibenzoyl-2'-C-methyluridine
• CAS: 1146951-96-3
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₈
• 分子量: 556.572
• InChiKey: KOQUHCXHTYYIRU-OCPJJFGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-benzyl-2',3'-O-dibenzoyl-2'-C-methyluridine 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2',3'-di-O-benzoyl-5'-O-(4-methoxytrityl)-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2 - C-甲基尿苷修饰的锤头状核酶对雌激素受体的作用

  摘要：

  提出了一种新的2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺的合成方法。特别强调致力于改善叔2'-羟基的保护。讨论了与先前保护策略的比较以及在5'-DMTr去除条件下的稳定性分析。还介绍了将这种修饰的核苷合成掺入锤头状核酶针对雌激素受体α蛋白（ER-α）的催化核心中，以及在MCF-7细胞系中进行转染的实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.060
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzyl-1,2,3-tri-O-benzoyl-2-C-methyl-α,β-D-ribofuranose 、 2,4-二(三甲硅氧基)嘧啶 在 四氯化锡 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.4 g的产率得到5'-O-benzyl-2',3'-O-dibenzoyl-2'-C-methyluridine
  参考文献：
  名称：

  2 - C-甲基尿苷修饰的锤头状核酶对雌激素受体的作用

  摘要：

  提出了一种新的2'- C-甲基尿苷亚磷酰胺的合成方法。特别强调致力于改善叔2'-羟基的保护。讨论了与先前保护策略的比较以及在5'-DMTr去除条件下的稳定性分析。还介绍了将这种修饰的核苷合成掺入锤头状核酶针对雌激素受体α蛋白（ER-α）的催化核心中，以及在MCF-7细胞系中进行转染的实验。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.060