methyl 2'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphoryl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate | 1198616-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphoryl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
• CAS: 1198616-97-5
• 化学式: C₄₂H₅₃O₃P
• 分子量: 636.855
• InChiKey: JMXBJHXPFMZDQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.97
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphoryl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate 、 L-苯甘氨醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(S)-2'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphoryl)-N-(2-hydroxy-1-phenylethyl)biphenyl-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有轴向未固定联苯骨架的膦-恶唑啉配体：恶唑啉环和P苯基环上的取代基对Pd催化的不对称烯丙基烷基化的影响

  摘要：

  制备了一种新型的手性膦-恶唑啉配体3，其轴向未固定的联苯骨架在恶唑啉环和P苯基环上带有不同的取代基。这些配体以两种非对映异构体的混合物形式存在于溶液中，处于平衡状态。然而，当与Pd（II）配位时，仅形成了两种可能的具有不同轴向手性的非对映异构体复合物中的一种。这些化合物作为手性配体被应用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，具有很高的反应活性和对映选择性。同时，恶唑啉环和P苯环上的取代基对不对称催化行为有明显的影响。使用配体3c可获得最佳结果，ee高达92.3％，产率高达99％ 在该不对称催化反应中，在P上具有两个苯基并且在恶唑啉环上具有苯基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.053
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 2'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphoryl)biphenyl-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以79%的产率得到methyl 2'-(bis(3,5-di-tert-butylphenyl)phosphoryl)-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有轴向未固定联苯骨架的膦-恶唑啉配体：恶唑啉环和P苯基环上的取代基对Pd催化的不对称烯丙基烷基化的影响

  摘要：

  制备了一种新型的手性膦-恶唑啉配体3，其轴向未固定的联苯骨架在恶唑啉环和P苯基环上带有不同的取代基。这些配体以两种非对映异构体的混合物形式存在于溶液中，处于平衡状态。然而，当与Pd（II）配位时，仅形成了两种可能的具有不同轴向手性的非对映异构体复合物中的一种。这些化合物作为手性配体被应用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，具有很高的反应活性和对映选择性。同时，恶唑啉环和P苯环上的取代基对不对称催化行为有明显的影响。使用配体3c可获得最佳结果，ee高达92.3％，产率高达99％ 在该不对称催化反应中，在P上具有两个苯基并且在恶唑啉环上具有苯基。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.053