methyl 1-((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopiperidine-3-carboxylate | 1259372-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1259372-24-1
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: GBDZOGGYQYTLJV-WMCAAGNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopiperidine-3-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 ferrocenium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以64%的产率得到(2S,7R)-2,7-bis(methoxycarbonyl)-6-oxo-1,2,4,5,6,7-hexahydro-3,7-methano-8H-azonino[5,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(3-(methoxycarbonyl)-4-oxopiperidin-1-yl)propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基氨基丙基乙基碳酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到methyl 1-((S)-3-(1H-indol-3-yl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)-4-oxopiperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and absolute configuration determination of (+)-subincanadine F

  摘要：

  以不常见的 7-endo-trig 立体选择性自由基环化为关键步骤，成功完成了吲哚生物碱 (+)-subincanadine F 的首次不对称合成，并由此确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.1039/c0cc03428b