1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)ethanol | 2251-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanol；1-<4-Fluor-biphenylyl-(4')>-aethanol-(1)；1-(4'-Fluor-4-biphenylyl)-1-ethanol；1-[4-(4-Fluorophenyl)phenyl]ethanol
• CAS: 2251-39-0
• 化学式: C₁₄H₁₃FO
• 分子量: 216.255
• InChiKey: SNROWBDCKYEFHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)ethanol 在 potassium hydrogensulfate 、 对苯二酚 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 4-Fluor-4'-vinylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dovgosheya,M.I.; Mil'ner,R.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 969 - 971

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氟联苯 在 三氯化铝 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 氯仿 、 氯苯 为溶剂， 生成 1-(4'-fluorobiphenyl-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Dovgosheya,M.I.; Mil'ner,R.S., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 969 - 971

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Preparation of Arylindium Reagents from Aryl and Heteroaryl Bromides
  作者：Laksmikanta Adak、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/jo201174r

  日期：2011.9.16

  A cobalt–bathophenanthroline catalyst has been developed for the direct preparation of a variety of arylindium reagents from the corresponding aryl and heteroaryl bromides in the presence of indium metal and lithium chloride. The thus-formed arylindium reagents undergo efficient palladium-catalyzed cross-coupling reactions with aryl iodides, tolerating various functional groups including hydroxy and

  已经开发了钴-二苯菲咯啉钴催化剂，用于在铟金属和氯化锂存在下，由相应的芳基和杂芳基溴化物直接制备各种芳烃试剂。如此形成的芳基undergo试剂与芳基碘化物进行有效的钯催化交叉偶联反应，从而耐受包括羟基和游离氨基在内的各种官能团。
• Novel imidazolyl and triazolyl substituted biphenyl compounds: synthesis and evaluation as nonsteroidal inhibitors of human 17α-hydroxylase-C17, 20-Lyase (P450 17)
  作者：Yan Zhuang、Bertil G. Wachall、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00076-6

  日期：2000.6

  The synthesis of a new series of P450 17 inhibitors is described. The imidazol-1-yl compounds 5 showed strong inhibition of P450 17 rat and especially human enzyme, the most active compounds being 5ax, 5ay and 5bx with IC50 values of 0.17, 0.24 and 0.25 microM, respectively (ketoconazole: 0.74 microM). The 1,2,4-triazol-1-yl compounds 6 were less active, while the 1,2,4-triazol-4-yl compounds 7 were

  描述了一系列新的P450 17抑制剂的合成。咪唑-1-基化合物5对P450 17大鼠尤其是人的酶显示出强烈的抑制作用，活性最高的化合物是5ax，5ay和5bx，IC50值分别为0.17、0.24和0.25 microM（酮康唑：0.74 microM）。1,2,4-三唑-1-基化合物6的活性较低，而1,2,4-三唑-4-基化合物7的活性较低。标题化合物显示对P450 arom几乎没有抑制作用。活性最强的P450 17抑制剂5ax和5ay在施用0.019 mmol / kg后2 h显着降低SD大鼠睾丸激素的血浆浓度。6小时后，5ay仍然表现出很强的作用。
• Dinuclear Tetrapyrazolyl Palladium Complexes Exhibiting Facile Tandem Transfer Hydrogenation/Suzuki Coupling Reaction of Fluoroarylketone
  作者：Niranjan Dehury、Niladri Maity、Suman Kumar Tripathy、Jean-Marie Basset、Srikanta Patra

  DOI：10.1021/acscatal.6b01421

  日期：2016.8.5

  fluoroarylketone: tetrapyrazolyl dipalladium complexes with varying Pd–Pd distances efficiently catalyze the tandem reaction involving transfer hydrogenation of fluoroarylketone to the corresponding alcohol and Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of the resulting fluoroarylalcohol under moderate reaction conditions, to biaryl alcohol. The complex with the shortest Pd–Pd distance exhibits the highest tandem

  本文中，我们报告了一个基于双核吡唑基的Pd配合物对氟代芳基酮进行串联催化的例子：具有不同Pd-Pd距离的四吡唑基二钯配合物有效地催化了串联反应，该反应涉及将氟代芳基酮氢化转移至相应的醇和Suzuki-Miyaura交叉偶联在适中的反应条件下将所得的氟代芳基醇反应成联芳基醇。Pd–Pd距离最短的配合物在其双金属类似物中表现出最高的串联活性，就活性和选择性而言，它超过了类似的单核化合物。该反应的动力学清楚地表明，卤代芳基酮还原成卤代醇是串联反应中决定速率的步骤。有趣的是，当氟代芳基酮经历多步串联催化时，氯代和溴代芳基酮仅经历单步CC偶联反应，最终生成联芳基酮。与基于吡唑的Pd化合物不同，前驱体PdCl2和膦基相关配合物（PPh 3）2 PdCl 2和（PPh 3）4 Pd不能表现出串联催化作用。
• Tandem Suzuki–Miyaura/transfer hydrogenation reaction catalyzed by a Pd–Ru complex bearing an anionic dicarbene
  作者：Mario J. Bitzer、Fritz E. Kühn、Walter Baratta

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.02.031

  日期：2016.6

  A hetero-bimetallic Pd–Ru N-Heterocyclic Dicarbene (NHDC) complex was synthesized from a Ag–Ru complex by transmetalation. The Pd–Ru system displays high catalytic activity in tandem Suzuki–Miyaura cross-coupling/transfer hydrogenation reaction of bromoaryl ketones with boronic acids in toluene and 2-propanol in the presence of KOH.

  通过跨金属化从Ag-Ru络合物合成了异双金属Pd-Ru N-杂环二碳烯（NHDC）络合物。Pd-Ru系统在KOH存在下，在芳基酮与硼酸在甲苯和2-丙醇中的串联Suzuki-Miyaura交叉偶联/转移加氢反应中显示出高催化活性。
• Facile tandem Suzuki coupling/transfer hydrogenation reaction with a bis-heteroscorpionate Pd–Ru complex
  作者：Niranjan Dehury、Suman Kumar Tripathy、Anupam Sahoo、Niladri Maity、Srikanta Patra

  DOI：10.1039/c4dt02465f

  日期：——

  A bis-heteroscorpionate Pd–Ru complex (1) is developed which shows efficient tandem Suzuki coupling/transfer hydrogenation reaction towards a broad range of substrates.

  开发了一种双异构蝎合物Pd-Ru配合物（1），它对广泛的底物表现出高效的串联Suzuki偶联/转移氢化反应。