N-(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide | 342593-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: N-(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-(6-chloro-2-oxochromen-3-yl)benzamide
• CAS: 342593-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₀ClNO₃
• 分子量: 299.713
• InChiKey: MCVYSIRUYARESB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide 在 [Rh(cod)2]SbF6 、 5,5'-decamethylenedioxy-2,2'-bis(diphenylphosphino)biphenyl 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以95%的产率得到(S)-N-(6-chloro-2-oxochroman-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  3-苯甲酰氨基香豆素的铑催化不对称氢化合成手性3-氨基二氢香豆素

  摘要：

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.202110286
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-噁唑酮 、 5-氯代水杨醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到N-(6-chloro-2-oxo-2H-chromen-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A one-pot [Bmim]OH-mediated synthesis of 3-benzamidocoumarins

  摘要：

  The first example of an ionic liquid-promoted one-pot synthesis of 3-benzamidocoumarins from salicylaldehydes and 2-pheny-1,3-oxazolan-5-one via Knoevenagel condensation-ring transformation cascades has been reported. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature and high yield (85-97%) are the salient features of the present synthetic protocol. After isolation of the product, the ionic liquid, [Bmim]OH can be easily recycled for further use without any loss of efficiency. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.166

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 3‐Benzoylaminocoumarins for the Synthesis of Chiral 3‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yunnan Xu、Delong Liu、Yu Deng、Yi Zhou、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202110286

  日期：2021.10.25

  An asymmetric hydrogenation of 3-benzoylaminocoumarins was achieved for the first time using our BridgePhos-Rh catalytic system, providing chiral 3-amino dihydrocoumarins in high yields (up to 98 %) and with excellent enantioselectivities (up to 99.7 % ee). The relationship between the enantioselectivities of the hydrogenations and the dihedral angles and the resulting π-π stacking effects of the BridgePhos-Rh

  使用我们的 BridgePhos-Rh 催化系统首次实现了 3-苯甲酰氨基香豆素的不对称氢化，以高产率（高达 98%）和优异的对映选择性（高达 99.7% ee）提供手性 3-氨基二氢香豆素。讨论了氢化的对映选择性和二面角之间的关系以及由此产生的 BridgePhos-Rh 配合物的 π-π 堆叠效应，这些关系是通过 X 射线衍射分析确定的。相应的氢化产物可以进行多种转化，从而提供多种具有重要生理和药理活性的手性骨架。
• A one-pot [Bmim]OH-mediated synthesis of 3-benzamidocoumarins
  作者：Lal Dhar S. Yadav、Santosh Singh、Vijai K. Rai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.166

  日期：2009.5

  The first example of an ionic liquid-promoted one-pot synthesis of 3-benzamidocoumarins from salicylaldehydes and 2-pheny-1,3-oxazolan-5-one via Knoevenagel condensation-ring transformation cascades has been reported. No by-product formation, operational simplicity, ambient temperature and high yield (85-97%) are the salient features of the present synthetic protocol. After isolation of the product, the ionic liquid, [Bmim]OH can be easily recycled for further use without any loss of efficiency. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.